金屬有機化學(xué)的意義精選(九篇)

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第1篇：金屬有機化學(xué)的意義范文

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1 格氏試劑與格氏反應(yīng)簡介

1.1 格氏試劑

格氏試劑通常是用有機鹵素衍生物（鹵代烷、活潑鹵代芳烴等，其中溴代烷用得最多）與金屬鎂在絕對乙醚（absolute ether or dry ether）存在下作用而成。反應(yīng)方程式如下：

（實驗中常用一小粒碘和溫水浴引發(fā)）

乙醚（也可四氫呋喃）不僅是生成的有機鎂化合物的溶劑，同時也和RMgX結(jié)合成絡(luò)合物，結(jié)構(gòu)如圖1。C-Mg鍵為共價鍵，Mg-X鍵基本上是離子鍵，即：R-Mg+X-。C-Mg鍵的成鍵原子的電負性不同，C為2.50，Mg為1.23，C的電負性大于Mg，導(dǎo)致成鍵電子富集于C一方，起碳負離子的作用，使得烴基帶部分負電荷，Mg帶部分正電荷，C-Mg鍵是強極性鍵，即：

1.2 格氏反應(yīng)

通常把格氏試劑和醛、酮、酯的加成反應(yīng)叫做格氏反應(yīng)，烷基鋰也能進行此反應(yīng)[3]。

格氏試劑的發(fā)明將有機合成技術(shù)向前推進了一大步，用它可以增長碳鏈。它不僅可以用于合成烴類、醇類、醛類和酮類，還可以用于合成羧酸、硫醇、亞磺酸以及金屬有機化合物等，如在蘇教版教材《有機化學(xué)基礎(chǔ)》中，還例舉了格式試劑在有機合成中的應(yīng)用[4]：

2 醇在高中化學(xué)的重要地位

在有機化學(xué)中，醇是烴的含氧衍生物的開篇，是有機合成中應(yīng)用極廣的一類化合物，不僅用作溶劑，其中的羥基還是有機合成中關(guān)鍵的官能團，它可轉(zhuǎn)變?yōu)閯e的官能團的各族化合物。伯醇和仲醇分別催化氧化為醛和酮，又是醇的轉(zhuǎn)化的重要岔路口。其關(guān)系如圖2所示：[5]

3 高中階段合成醇的方式的局限性

在高中階段，合成醇的方法主要有：鹵代烴水解法；烯烴水化法；醛、酮的還原法等。無論上述哪種方法，都只是官能團的變化，碳架并未發(fā)生變化。由水煤氣合成和淀粉發(fā)酵產(chǎn)物獲得也相對單一，從有機合成的角度看，有著較高的局限性。幾十年來，高考對醇的考查也相當精細，對醇的合成方面的背景信息不斷拓展，例如有些地區(qū)的高考或模擬中出現(xiàn)烯烴的硼氫化-氧化（如2009年全國理綜卷1的第30題）、氫化鋁鋰還原羧酸、格氏試劑法合成醇的背景信息。

4 利用格氏試劑合成各種醇進行考查的價值

實驗過程如下：

①合成格氏試劑：實驗裝置如圖3所示。向三頸瓶加入0.75 g鎂屑和一小粒碘，裝好裝置，在恒壓漏斗中加入3.2 mL溴苯和15 mL乙醚混勻，開始緩慢滴加混合液。待反應(yīng)引發(fā)后開始攪拌，繼續(xù)滴完后待用。

②制備三苯甲醇：實驗裝置如圖3所示。將5.5 g二苯酮與15 mL乙醚在恒壓漏斗中混勻，攪拌，滴加。40℃左右水浴回流0.5 h，加入20 mL飽和氯化銨溶液，冷卻，放好，待提純。

③提純：用圖4所示裝置進行提純。

（1）合成格氏試劑過程中，為加快反應(yīng)速率以及提高格氏試劑的產(chǎn)率，可采取的措施有 。

（2）合成格氏試劑過程中，如果混合液滴加過快

將導(dǎo)致格氏試劑產(chǎn)率下降，其原因是 。

（3）在制備三苯甲醇的過程中，不能先將20 mL飽和氯化銨溶液一起加入后再水浴回流的原因是

。

解析：（1）對于已給定物質(zhì)，加快反應(yīng)速率要從改變濃度、壓強、溫度和催化劑等角度考慮；綜合考慮反應(yīng)物及裝置特點，排除濃度、壓強和催化劑的因素，為防止反應(yīng)物大量揮發(fā)，選擇適當?shù)臏囟?。由于合成格式試劑是液相與固相的反應(yīng)，為使其充分進行，選擇攪拌操作。（2）參考已知③，三頸瓶中已生成的格氏試劑會與溴苯反應(yīng)生成副產(chǎn)物聯(lián)苯，使產(chǎn)率下降。（3）參考已知①，格氏試劑易與水反應(yīng)，使三苯甲醇產(chǎn)率降低。

例2 （2013江蘇高考）化合物A（分子式為C6H6O）是一種有機化工原料，在空氣中易被氧化。A的有關(guān)轉(zhuǎn)化反應(yīng)如下（部分反應(yīng)條件略去）：

例3 （2013年浙江省高中學(xué)生競賽）1912年Victor Grignard因其對格氏試劑的研究而獲諾貝爾化學(xué)獎。格氏試劑RMgX由Mg和鹵代烴RX在室溫下的干燥乙醚中反應(yīng)得到。格氏試劑具有很強的堿性以及很強的親核進攻能力，廣泛用于復(fù)雜有機化合物的合成?；衔颎的結(jié)構(gòu)如下圖所示，是著名的香料，其合成路線如下（問題略）：

6 結(jié)束語

格氏反應(yīng)是高考重要的背景信息，也是高中階段知識的延伸，與高中化學(xué)有著密切的聯(lián)系。鑒于中學(xué)的實際，格氏試劑法合成醇作為信息還只限于格氏試劑與醛、酮以及環(huán)氧乙烷的反應(yīng)，與酯的反應(yīng)要求較高。雖然高考不是引導(dǎo)中學(xué)教學(xué)的唯一導(dǎo)向標，但也要充分重視高考和競賽選擇背景信息的內(nèi)涵及其重要意義。

參考文獻：

[1][4]王祖浩主編.普通高中課程標準實驗教科書·有機化學(xué)基礎(chǔ)[M].南京：江蘇教育出版社，2009：64.

[2]金仲雅，陳永宏.格氏試劑在有機合成中的應(yīng)用[J].鄖陽師范高等?？茖W(xué)校學(xué)報，2001，21（3）：68～70.