有機化學(xué)實驗中踐行綠色化學(xué)理念
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摘要：以綠色化學(xué)理念為指導(dǎo)，在不影響學(xué)生操作技能學(xué)習(xí)訓(xùn)練的原則下，按照“保留、刪除、替換、改良、增加”的原則調(diào)整有機化學(xué)實驗內(nèi)容，從源頭上減少有毒、有害試劑的用量，以減少污染物的產(chǎn)生；加強實驗過程管理，杜絕試劑的浪費，降低廢氣廢液的產(chǎn)出，全部回收廢液、廢渣；全面強化學(xué)生對綠色化學(xué)理念的學(xué)習(xí)，期望學(xué)生在今后的工作中能自覺踐行。
關(guān)鍵詞：有機化學(xué)實驗；綠色化學(xué)；實驗教學(xué)改革
有機化學(xué)是中醫(yī)藥大學(xué)藥學(xué)各專業(yè)、檢驗各專業(yè)必修的基礎(chǔ)課之一，而有機化學(xué)實驗課是學(xué)好有機化學(xué)、掌握實驗操作技能的重要途徑。但有機化學(xué)實驗過程中試劑、產(chǎn)物的毒性和廢水、廢氣、廢液的產(chǎn)生排放也長期困擾著師生們，給師生們的身體健康帶來了巨大危害，給毗臨的美麗的黃家湖帶來了污染。隨著近年來綠色化學(xué)[1]理念的興起和實踐，改進更新湖北中醫(yī)藥大學(xué)傳統(tǒng)的實驗教學(xué)內(nèi)容，降低實驗過程中各種因素對師生健康的危害，保護我們周圍的環(huán)境，也被提上了議事日程。十三五期間，根據(jù)學(xué)校統(tǒng)一安排，對部分學(xué)科的教學(xué)內(nèi)容、教學(xué)進度作出適當(dāng)調(diào)整，有機化學(xué)實驗課恰在其中。經(jīng)與藥學(xué)院實驗中心負責(zé)有機化學(xué)實驗的教師多次交流討論，確定了這次實驗內(nèi)容調(diào)整的原則：以綠色化學(xué)理念為指導(dǎo)，精選實驗內(nèi)容，從源頭上減少、控制有害試劑的使用；強化對實驗過程的管理，加強對廢液的回收，減少廢水、廢氣的排放；在教學(xué)過程中，加強對綠色化學(xué)理念的傳播。湖北中醫(yī)藥大學(xué)調(diào)整前后的有機化學(xué)實驗內(nèi)容見表1。
1精心選擇實驗內(nèi)容
根據(jù)湖北中醫(yī)藥大學(xué)辦學(xué)層次定位，有機化學(xué)在藥學(xué)、中藥學(xué)專業(yè)中的位置，考慮實驗室現(xiàn)有儀器條件，學(xué)生的動手能力普遍比較薄弱，確定以現(xiàn)有的實驗教學(xué)內(nèi)容為基礎(chǔ)，在確保甚至加強基本操作、基本技能的學(xué)習(xí)訓(xùn)練的前提下，按照“保留、刪除、替換、改良、增加”的原則對實驗內(nèi)容進行汰舊換新[4]。
1.1保留的實驗內(nèi)容
簡單蒸餾、減壓蒸餾、水溶劑重結(jié)晶、熔點的測定、萃取這5個實驗主要是為了訓(xùn)練學(xué)生的基本操作，所用試劑量少、無毒、無刺激性，予以保留。保留的合成實驗和提取實驗都具備試劑、產(chǎn)物環(huán)保無毒或低毒，現(xiàn)象明顯等特點。
1.2刪除的實驗內(nèi)容
1.2.1苯亞甲基苯乙酮。由于最終產(chǎn)物苯亞甲基苯乙酮有刺激性，會導(dǎo)致部分學(xué)生過敏而且持續(xù)時間很長，從安全角度考慮，從實驗內(nèi)容中刪掉，本實驗所涉及的攪拌裝置、重結(jié)晶操作安排在其他實驗中。1.2.2甲基橙的制備。本實驗是一個經(jīng)典的實驗，很多大學(xué)有機化學(xué)實驗課程中都有開設(shè)。該實驗操作簡單，沒有用特殊儀器，現(xiàn)象明顯，可以讓學(xué)生直觀地觀察到重氮化反應(yīng)，偶聯(lián)反應(yīng)前后的變化。但原料N，N-二甲基苯胺是劇毒品，具有血液毒、神經(jīng)毒和致癌性，亞硝酸鈉也是眾所周知的致癌物，同時該實驗所用儀器及操作過于簡單，只用到了試管、燒杯、玻璃棒、水浴等簡單儀器，主要操作技能重結(jié)晶在很多實驗中會反復(fù)使用，在學(xué)時數(shù)有限的情況下，只能刪除。采取在理論課上展示反應(yīng)過程的照片補救，主要是重氮鹽結(jié)晶，甲基橙在反應(yīng)過程中在不同pH值下顏色的變化。1.2.3旋光度與折光率的測定在物理化學(xué)實驗中有類似實驗，實驗內(nèi)容重復(fù)。1.2.4有機化合物性質(zhì)實驗。操作過于簡單，用多媒體教學(xué)可以演示實驗現(xiàn)象。在肥皂的制備實驗中安排了部分性質(zhì)實驗（甘油、羧酸），作為彌補。
1.3替換的實驗
1.3.1用無水乙醇的制備替換掉正溴丁烷的合成。以溴化鈉、濃硫酸、正丁醇制備正溴丁烷，實驗過程中學(xué)習(xí)訓(xùn)練帶有氣體吸收裝置的加熱回流操作，蒸餾操作以及分液漏斗的使用。該反應(yīng)過程中產(chǎn)生的溴化氫為揮發(fā)性刺激性氣體，所以采用了簡易的氣體吸收裝置，主要出現(xiàn)2個問題：（1）學(xué)生們把握不好漏斗與水面的角度，導(dǎo)致溴化氫少量泄漏到教室里刺激師生們的呼吸系統(tǒng)，腐蝕教室里的金屬設(shè)備（與湖北中醫(yī)藥大學(xué)實驗室的通風(fēng)設(shè)備落后也有關(guān)），特別是實驗帶教教師，年年都要受到傷害，一直呼吁將該實驗替換掉；（2）如果意外將漏斗全部覆蓋到水面上，容易發(fā)生水流倒灌到反應(yīng)燒瓶中，引起學(xué)生驚慌混亂，出現(xiàn)意外甚至事故。無水乙醇的制備只使用95%的乙醇和生石灰2種原料，得到的產(chǎn)物是無水乙醇和碳酸鈣，基本無毒無害，從操作上來說，也訓(xùn)練了帶有干燥裝置的加熱回流操作，蒸餾操作。缺少分液漏斗的使用，但在其他實驗中也有安排。用無水乙醇的制備替換掉正溴丁烷的制備，對環(huán)保和師生安全2個方面都有提升，并且操作訓(xùn)練要求并沒有降低。1.3.2用丹皮酚的提取替換掉從橙皮中提取檸檬烯。這2個實驗都是采用水蒸氣蒸餾法來分離有效成分，操作完全一樣。從橙皮中提取檸檬烯存在的問題有三：（1）原料臍橙可以吃，學(xué)生在實驗室吃橙子可能會帶來安全隱患；（2）看到實驗室還有吃的東西，引起學(xué)生過度興奮，教室秩序不好控制；（3）所得到的檸檬烯為油狀液體，量很少，部分學(xué)生甚至沒有。另外，實驗中用的萃取劑二氯甲烷有毒有害，是潛在的致癌物，這也是該實驗被替換的重要原因。丹皮酚的提取用的原料是牡丹皮，常用的中藥材，提取物丹皮酚為常用藥物。通常情況下30g牡丹皮可以提取50～200mg的丹皮酚，丹皮酚為針狀結(jié)晶，如果室溫合適，在實驗過程中，冷凝管的后部，尾接管里面會出現(xiàn)丹皮酚的結(jié)晶，非常便于觀察，實驗效果很好。
1.4改良的實驗
1.4.1乙酸乙酯的合成。乙酸乙酯是一個經(jīng)典的合成實驗，傳統(tǒng)方法采用硫酸作為催化劑，同時硫酸還具有脫水性，在反應(yīng)過程中吸收產(chǎn)生的水有利于提高乙酸乙酯的產(chǎn)率。由于濃硫酸的強脫水性，甚至能使乙醇脫水生成碳，導(dǎo)致反應(yīng)液剛開始就變黃變黑，少數(shù)追求完美的學(xué)生就認為實驗做壞了，不經(jīng)教師允許就將反應(yīng)液倒掉重做，實在讓教師無奈！用硫酸氫鈉代替硫酸，已經(jīng)被很多學(xué)校采用，避免了實驗過程中反應(yīng)液變黑。同時，不使用硫酸，后續(xù)的廢液處理也安全簡單得多。1.4.2乙酰苯胺制備。由于苯胺有毒，將苯胺的用量由5mL改為2mL，其他反應(yīng)試劑也減半，最終得到約2g乙酰苯胺，現(xiàn)象同樣明顯，試劑的使用量降低了一半，廢液的產(chǎn)生也減少了一半。
1.5增加的實驗
1.5.1肥皂的制備及性質(zhì)所用原料、產(chǎn)物食用油、甘油、肥皂均環(huán)保無毒，產(chǎn)物肥皂允許學(xué)生帶回去使用，激發(fā)了學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣。還有部分性質(zhì)實驗，補充了刪除性質(zhì)實驗后的不足。1.5.2立體化學(xué)模型實驗。鑒于學(xué)生們在學(xué)習(xí)中缺乏對分子結(jié)構(gòu)立體形象的想象和理解，特別在學(xué)習(xí)立體化學(xué)這一章后增加了這個實驗，讓學(xué)生直觀感受有機化合物的立體結(jié)構(gòu)，有利于理論課的學(xué)習(xí)。
2強化對實驗過程的管理
2.1加強安全教育
確保師生實驗過程中的安全是最優(yōu)先考慮的問題[5]。通過加強安全教育培訓(xùn)，樹立安全意識，避免燙傷，化學(xué)試劑灼傷，吸入易揮發(fā)試劑等。
2.2加強實驗試劑的管理
部分學(xué)生對合成實驗過程中出現(xiàn)的現(xiàn)象沒有把握，片面地認為實驗失敗，不經(jīng)教師允許將反應(yīng)液偷偷倒入下水道，然后重做。經(jīng)與實驗教師約定，在實驗開始一段時間后，將主要試劑移出實驗室；認為做得不好的實驗小組，首先必須報告帶教教師，經(jīng)帶教教師同意后將反應(yīng)液回收到廢液缸，再找實驗教師領(lǐng)取試劑重做。個別實驗比如制備乙酸乙酯中的硫酸氫鈉，合成乙酰苯胺時用的鋅粉，直接由實驗教師發(fā)放。采取這些措施后，重做的頻次比以前下降了95%，避免了廢液的隨意傾倒，也節(jié)約了試劑[6]。
2.3采用廢液廢渣回收登記制度
“綠水青山就是金山銀山”，環(huán)保理念多年前就已經(jīng)深入人心，湖北中醫(yī)藥大學(xué)也早已經(jīng)采取了廢液回收，廢水集中處理再排放的措施。但在實驗過程中的落實卻參差不齊?，F(xiàn)在規(guī)定每次實驗后，回收廢液和傾倒廢渣必須登記，而且和實驗成績掛鉤（這個措施最有效?。?，基本避免了廢液、廢渣隨意傾倒的行為，廢液的回收可以達到100%。
2.4溶劑的回收和產(chǎn)物再利用
酒精是實驗中使用較多的試劑。制備無水乙醇后無水乙醇要回收，簡單蒸餾及從茶葉中提取咖啡因中使用的酒精都是反復(fù)回收利用的[5]。乙酰苯胺合成實驗得到的乙酰苯胺也被回收用在水溶劑重結(jié)晶操作訓(xùn)練中。減少了試劑的使用，節(jié)省了成本。
3開展綠色化學(xué)理念專題講座課堂教學(xué)上滲透綠色化學(xué)理念
湖北中醫(yī)藥大學(xué)藥學(xué)相關(guān)專業(yè)，檢驗學(xué)相關(guān)專業(yè)的學(xué)生畢業(yè)后大都和化學(xué)相關(guān)，在實踐中踐行綠色化學(xué)理念，效益是巨大的[5]。對每一屆新生，都由湖北中醫(yī)藥大學(xué)專業(yè)資深教師就綠色化學(xué)的提出、內(nèi)涵、重要性、原則、特點、在我國的研究推廣情況開展講座，由于學(xué)生們在中學(xué)學(xué)習(xí)過一些基礎(chǔ)的化學(xué)知識，講座深入淺出，結(jié)合實際，受到了學(xué)生們的廣泛歡迎。同時在具體的課程教學(xué)中，各位教師也結(jié)合自己的學(xué)科特點，將綠色化學(xué)理念貫穿在教學(xué)中。調(diào)整后的有機化學(xué)實驗內(nèi)容及配套措施實施三年來，減排效果明顯，效益巨大，確保了學(xué)生基本操作技能的學(xué)習(xí)，沒有發(fā)生安全事故（僅個別學(xué)生燙傷，可以用在實驗室備用的燙傷膏處理），試劑的用量減少，消除了有毒刺激性氣體的排放，廢液、廢渣全回收，師生的滿意度大大提高，也為學(xué)校周圍環(huán)境保護做出了貢獻。綠色化學(xué)理念的踐行沒有止境，下一步，在高等有機化學(xué)實驗（研究生開設(shè)）全面微量半微量化的經(jīng)驗指導(dǎo)下，于本科生的有機化學(xué)合成實驗中，部分引入微量半微量實驗，進一步降低試劑的使用量，降低廢水、廢液的產(chǎn)生量。
參考文獻
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作者:張舜波 沈琤 程璇 杜華夫 游秋云 單位:湖北中醫(yī)藥大學(xué)藥學(xué)院
