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(桂林理工大學(xué)化學(xué)與生物工程學(xué)院,廣西 桂林 541004)
【摘要】目前, 《有機(jī)化學(xué)》課程的考核方法存在較多的弊端,不利于學(xué)生綜合素質(zhì)的提高和創(chuàng)新能力的培養(yǎng)。針對(duì)這種情況,本文對(duì)《有機(jī)化學(xué)》課程的考核改革進(jìn)行了研究,并提出了具體的改革思路和新的考核方法,效果較好。
關(guān)鍵詞 有機(jī)化學(xué);課程考核;改革
基金項(xiàng)目:廣西高等教育教學(xué)改革工程項(xiàng)目(2013JGA151)。
作者簡(jiǎn)介:呂慧丹,湖北鄂州人,工學(xué)博士,副教授,從事有機(jī)化學(xué)教學(xué)與研究工作。
《有機(jī)化學(xué)》是化學(xué)化工、生物、藥學(xué)、高分子材料等化學(xué)相關(guān)專業(yè)的一門公共專業(yè)基礎(chǔ)課,其教學(xué)任務(wù)是使學(xué)生掌握有機(jī)化合物的基礎(chǔ)知識(shí)(命名、性質(zhì)、制備等)以及有機(jī)化學(xué)的基本規(guī)律。由于《有機(jī)化學(xué)》課程的知識(shí)點(diǎn)較多且分散,而規(guī)律隱藏在結(jié)構(gòu)、性質(zhì)之中,要真正的教好、學(xué)好這門課程, 需采用合理的教學(xué)方法和學(xué)習(xí)方法??己朔绞绞菍W(xué)習(xí)方法的導(dǎo)向,是學(xué)習(xí)效果的體現(xiàn),要提高教學(xué)效果,必須進(jìn)行考核方法的改革。
1課程考核現(xiàn)狀
《有機(jī)化學(xué)》課程考核的傳統(tǒng)方式是采用平時(shí)成績(jī)和期末閉卷筆試成績(jī)相結(jié)合的形式,這種單一的考核方法、狹隘的考核內(nèi)容、強(qiáng)化知識(shí)識(shí)記的考核方式,導(dǎo)致考核僵化死板、學(xué)生死記硬背、考前臨時(shí)突擊、平時(shí)放松學(xué)習(xí),不能真實(shí)全面地考核學(xué)生掌握和綜合運(yùn)用所學(xué)知識(shí)解決問(wèn)題的能力。比如, 一個(gè)考試成績(jī)優(yōu)秀的同學(xué),卻常常無(wú)法完成一個(gè)全新、不復(fù)雜的有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)。這就是典型的“高分低能”。本課程現(xiàn)行的考核分為兩個(gè)部分:一是平時(shí)成績(jī),占30%,主要是通過(guò)上課出勤隨機(jī)點(diǎn)名、課堂隨饑提問(wèn)、課后作業(yè)三種形式評(píng)定;二是期末閉卷考試,占較大比重(70%),主要通過(guò)命名題、選擇題、完成反應(yīng)式、鑒別題、合成題、推斷題以及簡(jiǎn)答題進(jìn)行考核評(píng)定。由于閉卷考試的題量通常較大,對(duì)知識(shí)記憶能力的要求較高,而對(duì)應(yīng)用能力的要求較低,導(dǎo)致學(xué)生的成績(jī)較差,但這并不能反應(yīng)學(xué)生的真實(shí)學(xué)習(xí)情況,即考核容易出現(xiàn)“失真”[1]。這種考核方式存在明顯的弊端:(1)考核缺乏綜合性,考核成績(jī)以期末閉卷考試為主,容易造成“上課不聽(tīng)講、下課考課件、期末背作業(yè)” 的普遍現(xiàn)象,產(chǎn)生“押考題、背重點(diǎn)”的錯(cuò)誤導(dǎo)向,缺乏對(duì)平時(shí)學(xué)習(xí)態(tài)度、學(xué)習(xí)創(chuàng)造能力、分析和解決問(wèn)題能力等多方面的綜合評(píng)定,不利于培養(yǎng)學(xué)生的獨(dú)立思考能力、理論聯(lián)系實(shí)際能力和創(chuàng)新能力。(2)采用閉卷筆試為主的考核方式,會(huì)加大學(xué)生記憶的壓力,造成“重理論、輕能力;重記憶、輕創(chuàng)造” 的消極后果,學(xué)生只按標(biāo)準(zhǔn)答案背書(shū)、背筆記,片面追求分?jǐn)?shù),而輕視自身技能、能力和綜合素質(zhì)的提高,應(yīng)試教育傾向嚴(yán)重。(3)考核方式單一,除去占比重較少的平實(shí)成績(jī),僅用閉卷筆試的方式,只著重考核了學(xué)生的對(duì)書(shū)本知識(shí)的理解和記憶.而對(duì)學(xué)生的發(fā)現(xiàn)問(wèn)題、分析問(wèn)題、解決問(wèn)題能力的培養(yǎng)和檢驗(yàn)則考慮得很少,從而勢(shì)必忽略實(shí)踐能力的考核,并將產(chǎn)生重理論輕設(shè)計(jì),輕視實(shí)驗(yàn)的錯(cuò)誤導(dǎo)向。 (4)考核次數(shù)太少,期末考試所占比重過(guò)大,基本上是“一考定成敗”,這種考試的偶然性較大,一旦學(xué)生發(fā)揮失常,就會(huì)導(dǎo)致考試失敗,因此這種考試結(jié)果難以真實(shí)反映學(xué)生的學(xué)習(xí)情況。這種“一考定成敗”式的期末考試,很容易使部分學(xué)生平時(shí)學(xué)習(xí)不刻苦,考試時(shí)“鋌而走險(xiǎn)”,進(jìn)行作弊,影響學(xué)風(fēng)、校風(fēng)。目前,本課程的教學(xué)改革已經(jīng)取得了一定進(jìn)展[2],但考試改革明顯滯后,這將直接影響教育教學(xué)質(zhì)量的提高。
2考核改革思路
科學(xué)合理的課程考核對(duì)教學(xué)不僅具有反饋、調(diào)節(jié)、評(píng)價(jià)、促進(jìn)作用,而且能轉(zhuǎn)變學(xué)生的學(xué)習(xí)方式.調(diào)動(dòng)學(xué)生學(xué)習(xí)的積極性和主動(dòng)性,培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新精神和實(shí)踐能力[3]。為了促進(jìn)學(xué)生自主學(xué)習(xí)能力的培養(yǎng),全面衡量學(xué)生的學(xué)習(xí)情況,必須擯棄“為應(yīng)試而學(xué)、為應(yīng)試而教”的“應(yīng)試教育”考核方法,進(jìn)行考核方式的改革。堅(jiān)持以素質(zhì)教育為目標(biāo),由考核知識(shí)記憶轉(zhuǎn)變?yōu)榭己酥R(shí)應(yīng)用、考核綜合能力、創(chuàng)新能力。結(jié)合本課程的教學(xué)目標(biāo)和特點(diǎn),采取靈活多樣的考核方法,進(jìn)行多次不同方式的考核,如平時(shí)考核、期中測(cè)驗(yàn)、課題設(shè)計(jì)和答辯、期末考試等方式。具體考核思路如下:(1)平時(shí)考核以課堂點(diǎn)名、課后作業(yè)和課堂提問(wèn)或課堂做題為主.主要考察學(xué)生的治學(xué)態(tài)度和課堂內(nèi)容理解能力;(2)期中測(cè)驗(yàn)以10周的理論教學(xué)內(nèi)容為對(duì)象。通過(guò)課堂閉卷考試,反映學(xué)生掌握基本理論基本知識(shí)的能力,幫助學(xué)生及時(shí)的復(fù)習(xí)、鞏固所學(xué)知識(shí);(3)學(xué)期中期,布置課題設(shè)計(jì)任務(wù),要求學(xué)生自行選擇一個(gè)新型有機(jī)化合物的合成為課題,3人組成一個(gè)小組,通過(guò)查閱文獻(xiàn),利用所學(xué)知識(shí),設(shè)計(jì)合理的合成路線、合成方法,并寫(xiě)出可行性報(bào)告進(jìn)行論證, 分析其應(yīng)用價(jià)值和實(shí)際意義,學(xué)期下旬上交項(xiàng)目報(bào)告書(shū),抽取部分同學(xué)參與打分,這種考核方式將所學(xué)的有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)與有機(jī)合成研究前沿聯(lián)系起來(lái),培養(yǎng)學(xué)生獨(dú)立思考、分析問(wèn)題、解決問(wèn)題的能力,不僅考察學(xué)生所學(xué)知識(shí)水平.而且考核實(shí)踐能力、創(chuàng)新思維、團(tuán)隊(duì)合作等多方面的能力,另外,學(xué)生參與打分,將學(xué)生作為考核的主體之一,有利于提高學(xué)習(xí)積極性,使他們變成學(xué)習(xí)的主人,他們既是被考核的對(duì)象,又是考核的“老師”;(4)期末考試以開(kāi)卷與閉卷相結(jié)合的方式進(jìn)行,閉卷考試以命名、選擇、完成反應(yīng)式、鑒別、合成、推斷題為主,注重考核基本概念、基本原理、基本化學(xué)性質(zhì),以及知識(shí)點(diǎn)之間的綜合能力,開(kāi)卷試題均是大題,學(xué)生可自行選擇一題,根據(jù)教材、筆記、復(fù)習(xí)資料等進(jìn)行歸納總結(jié)陳述解決問(wèn)題,從書(shū)本上無(wú)法直接找到答案的。開(kāi)卷考試可在閉卷考試之前進(jìn)行,通過(guò)開(kāi)卷考試把教材和各知識(shí)點(diǎn)進(jìn)行了復(fù)習(xí)和鞏固,提高閉卷考試的效率。通過(guò)這樣的全方位多層次的考核最終按比例綜合得出學(xué)生的課程成績(jī)。這種方式可以很好地化解學(xué)生為了期末應(yīng)付考試而進(jìn)行突擊甚至考場(chǎng)作弊的做法.比一次性考試更能反映出學(xué)生經(jīng)過(guò)學(xué)習(xí)后獲得的基本知識(shí)水平和培養(yǎng)成的實(shí)踐能力,能夠較好地衡量教學(xué)效果。
3考核改革的具體做法
本課程考核方法的改革包括四部分:
3.1平時(shí)考核
平時(shí)考核以課堂考勤、課后作業(yè)和課堂提問(wèn)或做習(xí)題四種形式進(jìn)行。在設(shè)置授課計(jì)劃時(shí),根據(jù)18周的教學(xué)安排,進(jìn)行6次課堂隨機(jī)點(diǎn)名,8次課后作業(yè)、隨堂問(wèn)答或課堂做題,每人至少一次機(jī)會(huì)。課堂點(diǎn)名主要是考核學(xué)生的治學(xué)態(tài)度,提高課堂教學(xué)出勤率,督促學(xué)生認(rèn)真學(xué)習(xí);課后作業(yè)主要是以每章的課后習(xí)題為主,考核學(xué)生對(duì)本章知識(shí)點(diǎn)的掌握情況,要求學(xué)生在規(guī)定時(shí)間內(nèi)完成并上交,批改后記錄成績(jī),讓學(xué)生實(shí)事求是完成,允許大家互相探討.但不允許互相抄襲,批改時(shí)發(fā)現(xiàn)有90%雷同,視為抄襲,加大抄襲的懲處力度,如抄襲一次,平時(shí)考核成績(jī)記為0分;課堂提問(wèn)或課堂做題,根據(jù)當(dāng)堂課的教學(xué)內(nèi)容而定,考查學(xué)生的現(xiàn)場(chǎng)理解能力,表達(dá)能力和思考能力,促使學(xué)生積極地參與課堂教與學(xué),形成良好的師生互動(dòng),形成反饋機(jī)制,改進(jìn)教學(xué)質(zhì)量,對(duì)于積極配合教學(xué)、主動(dòng)發(fā)言并正確回答問(wèn)題的同學(xué),可適當(dāng)加分,對(duì)于上課玩手機(jī)、講小話的同學(xué)進(jìn)行扣分。
3.2期中測(cè)驗(yàn)
為及時(shí)檢查學(xué)生的階段學(xué)習(xí)情況,使學(xué)生了解自身學(xué)習(xí)狀況,調(diào)整學(xué)習(xí)方法,進(jìn)行期中測(cè)驗(yàn)。當(dāng)學(xué)生完成一定的學(xué)習(xí)任務(wù)后.通過(guò)階段性課堂測(cè)驗(yàn)來(lái)對(duì)學(xué)生進(jìn)行考核.目的是測(cè)試學(xué)生的階段性知識(shí)掌握情況,以調(diào)整教學(xué)進(jìn)度,幫助學(xué)生改進(jìn)學(xué)習(xí)方法。根據(jù)教學(xué)安排,第十周進(jìn)行一次課堂閉卷筆試,試卷設(shè)計(jì)時(shí)盡可能涵蓋所講的知識(shí)點(diǎn).試題量要足夠,讓學(xué)生無(wú)暇考慮作弊的事情。
3.3課題設(shè)計(jì)
學(xué)期中期,布置課題設(shè)計(jì)任務(wù),讓學(xué)生通過(guò)查閱資料,應(yīng)用所學(xué)知識(shí),積極發(fā)揮創(chuàng)新思維能力,分小組合作完成一個(gè)研究項(xiàng)目報(bào)告書(shū),題目類型是具有實(shí)際應(yīng)用價(jià)值的新型有機(jī)化合物的合成。論文以小組形式分工合作完成,3-4人一組,要求小組成員必須明確分工,論文準(zhǔn)備階段所有組員參與搜集背景資料"素材和小組討論,確定論文選題,具體工作包括收集整理資料, 報(bào)告書(shū)撰寫(xiě),答辯ppt的制作,演示文件,交流報(bào)告,回答問(wèn)題等。選題可根據(jù)老師提供的參考選題確定,也可以是自己感興趣的與學(xué)科發(fā)展相關(guān)的選題。項(xiàng)目報(bào)告書(shū)應(yīng)包括課題研究的背景與意義、研究路線、合成方法、可行性分析等。學(xué)期末,將課題設(shè)計(jì)報(bào)告書(shū)上交,抽取20%學(xué)生參與評(píng)分。以項(xiàng)目報(bào)告書(shū)完成的情況作為考核指標(biāo),具體包括:完成項(xiàng)目的態(tài)度、項(xiàng)目報(bào)告質(zhì)量、依據(jù)、結(jié)構(gòu)與性能分析、合成方案、實(shí)驗(yàn)測(cè)試的方法與結(jié)果等、資料查閱情況、團(tuán)隊(duì)合作、應(yīng)變能力、表述能力、外語(yǔ)能力等。本項(xiàng)考核方法的目的是培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新能力、自學(xué)能力、綜合素質(zhì)和知識(shí)應(yīng)用能力。
3.4期末考試
期末考試以開(kāi)卷與閉卷相結(jié)合的方式進(jìn)行,開(kāi)卷考試在前,閉卷考試在后。開(kāi)卷考試均是大題,在書(shū)本上無(wú)法找到答案,根據(jù)教材、筆記、復(fù)習(xí)資料等進(jìn)行歸納總結(jié)陳述解決問(wèn)題[4]。閉卷考試以命名、選擇、完成反應(yīng)式、鑒別、合成、推斷題為主,目的是考核學(xué)生對(duì)基本概念、基本原理、基本化學(xué)性質(zhì)的掌握,以及知識(shí)點(diǎn)之間的綜合能力。閉卷考試的時(shí)間為100min,開(kāi)卷考試的時(shí)間為20min,其中,閉卷部分90分,開(kāi)卷部分10分。
四個(gè)考核部分的成績(jī)分布情況;(1)平時(shí)成績(jī)占15%;(2)其中期中測(cè)驗(yàn)成績(jī)占30%;(3)課題設(shè)計(jì)報(bào)告占15%;(4)期末考試占40%,其中每一項(xiàng)的滿分是100分,按比例組成本課程的總成績(jī)。
4考核效果
以本校高分子專業(yè)11、12級(jí)學(xué)生作為考核對(duì)象,對(duì)本門課程的考核,采用了這種新的、多樣化的考核方式相結(jié)合的形式進(jìn)行了課程考核改革,達(dá)到了以下效果:
4.1學(xué)生的自主學(xué)習(xí)意識(shí)、自主學(xué)習(xí)能力明顯提高
平時(shí)考核中,增加課堂提問(wèn)或課堂做題環(huán)節(jié),使學(xué)生在課堂上時(shí)刻保持精力集中,自覺(jué)主動(dòng)的去理解教學(xué)內(nèi)容,形成良好的互動(dòng),同時(shí)降低了缺勤率;期中考核幫助學(xué)生及時(shí)了解學(xué)習(xí)效果,對(duì)于考試結(jié)果不理想的同學(xué),敲響警鐘,及時(shí)調(diào)整和改進(jìn)學(xué)習(xí)方法,把盲目被動(dòng)的學(xué)習(xí)變?yōu)橹鲃?dòng)學(xué)習(xí);課程設(shè)計(jì)報(bào)告的選題與撰寫(xiě),學(xué)生在查閱資料、完成項(xiàng)目報(bào)告書(shū)的過(guò)程中,能復(fù)習(xí)、及時(shí)消化本門課程的基礎(chǔ)知識(shí),同時(shí)學(xué)到很多課本以外的知識(shí),拓展知識(shí)面,接觸科技前沿,激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣,從而更加主動(dòng)的投入到學(xué)習(xí)中去。
4.2綜合素質(zhì)、創(chuàng)新能力顯著提高
通過(guò)小組合作完成課題設(shè)計(jì),學(xué)生的獨(dú)立思考能力、解決問(wèn)題和分析問(wèn)題的能力得到提高,對(duì)本課程研究領(lǐng)域產(chǎn)生強(qiáng)烈的探索欲,培養(yǎng)了自覺(jué)研究、學(xué)習(xí)新知識(shí)的能力。在已學(xué)有機(jī)知識(shí)的基礎(chǔ)上,充分發(fā)揮合理想象,設(shè)計(jì)一種新的有機(jī)物的合成路線和方法, 能有效培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新能力。
4.3教師的教學(xué)水平和科研水平得到提高
對(duì)學(xué)生進(jìn)行綜合量化考核,全面、客觀的反映學(xué)生的學(xué)習(xí)效果,對(duì)教師提出了更高的要求,要求教師設(shè)計(jì)出科學(xué)合理的考核方法,并根據(jù)學(xué)習(xí)情況反饋不斷改進(jìn)教學(xué)方法,提高教學(xué)水平。課題設(shè)計(jì)部分,要求教師對(duì)本學(xué)科有深厚的理論功底和豐富的科研實(shí)踐經(jīng)驗(yàn),在指導(dǎo)學(xué)生開(kāi)展課題設(shè)計(jì)的過(guò)程中,教師自身的科研能力也得到提高。
4.4課程優(yōu)秀率達(dá)10%以上,通過(guò)率達(dá)90%以上,平均分達(dá)到80分
參考文獻(xiàn)
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關(guān)鍵詞:整合點(diǎn); 基本整合方法;信息技術(shù)
前言:
在十七大報(bào)告中,總書(shū)記將推進(jìn)信息化發(fā)展的思想納入全面建設(shè)小康社會(huì)和改革開(kāi)放的重要問(wèn)題提出來(lái),并且闡述了信息化與工業(yè)化融合發(fā)展的嶄新命題,賦予了我國(guó)信息化全新的歷史使命。信息技術(shù)的發(fā)展使人們的學(xué)習(xí)和交流打破了過(guò)去的時(shí)空界限,為人類能力的提高帶來(lái)了新的發(fā)展空間。在當(dāng)今以數(shù)字化、網(wǎng)絡(luò)化、多媒體化和智能化為特點(diǎn)的信息技術(shù)時(shí)代,將信息技術(shù)與學(xué)科教學(xué)充分有效整合,對(duì)新課程的教學(xué)改革研究和學(xué)生創(chuàng)新探究能力的培養(yǎng),具有重要的現(xiàn)實(shí)意義。
1.信息技術(shù)在學(xué)科教學(xué)中性質(zhì)與作用的解讀
在任何學(xué)科的教學(xué)中引入任何技術(shù), 其目的都是為了有效實(shí)現(xiàn)學(xué)科的教學(xué)目標(biāo)。因此,在學(xué)科教學(xué)中所引入的任何技術(shù),都不能成為學(xué)科的教學(xué)目標(biāo)。信息技術(shù)也不例外,在學(xué)科教學(xué)中引入信息技術(shù)的目的也是為了有效實(shí)現(xiàn)教學(xué)目標(biāo)。不論是技術(shù),還是其他設(shè)備設(shè)施,都是通過(guò)有效支撐教與學(xué)的步驟來(lái)發(fā)揮作用的,它們的性質(zhì)與作用就是教學(xué)工具。所謂教學(xué)工具,其性質(zhì)與作用是明確的,就是支撐教與學(xué)過(guò)程有效實(shí)施的手段。從這個(gè)角度講,信息技術(shù)與常規(guī)教學(xué)手段是同等性質(zhì)的教學(xué)工具,但其所起到的作用與常規(guī)教學(xué)手段是有區(qū)別的。
2.在學(xué)科教學(xué)中何時(shí)需要引入信息技術(shù)
既然信息技術(shù)在學(xué)科教學(xué)當(dāng)中與常規(guī)教學(xué)手段是等同性質(zhì)的教學(xué)工具,那么,如果常規(guī)教學(xué)手段在支撐教學(xué)過(guò)程實(shí)施時(shí),不存在質(zhì)量和效率方而的問(wèn)題或困難,又有何必要引入信息技術(shù)手段呢?因此,在教學(xué)過(guò)程中,只有當(dāng)常規(guī)教學(xué)手段支撐教與學(xué)活動(dòng)存在質(zhì)量和效率方而困難,信息技術(shù)能夠有效解決或能夠提高質(zhì)量和效率時(shí),才有必要在學(xué)科教學(xué)過(guò)程中引入信息技術(shù)手段。要想利用信息技術(shù)提高學(xué)科的教與學(xué)質(zhì)量和效率,關(guān)鍵是要準(zhǔn)確找到教育教學(xué)當(dāng)中常規(guī)教學(xué)手段在實(shí)施教學(xué)時(shí)所存在的困難,在此基礎(chǔ)上研究如何利用信息技術(shù)手段解決這些困難,否則就沒(méi)有任何必要引入信息技術(shù)手段。
3.信息技術(shù)與課程整合的有效性
3.1有效性問(wèn)題的提出
新課程背景下,關(guān)于信息技術(shù)與課程有效整合的研究很多,如:專家學(xué)者們提出的“大整合論”中指出課程是一個(gè)較大的概念,信息技術(shù)要融入到課程的整體中去,改變課程內(nèi)容和結(jié)構(gòu),變革整個(gè)課程體系。通過(guò)信息技術(shù)與課程的互動(dòng)性雙向整合,促進(jìn)師生民主合作的課程與教學(xué)組織方式的實(shí)現(xiàn)和以人的學(xué)習(xí)為本的新型課程與教學(xué)活動(dòng)方式的發(fā)展,建構(gòu)起整合型的信息化課程結(jié)構(gòu)、課程內(nèi)容、課程資源以及課程實(shí)施等,從而對(duì)課程的各個(gè)層面和維度都產(chǎn)生變革作用,促進(jìn)課程整體的變革。
“大整合論”觀點(diǎn)有助于從課程整體的角度去思考信息技術(shù)的地位和作用。一線老師和教研人員提出的是“小整合論”,這種觀點(diǎn)將信息技術(shù)與課程整合等同于信息技術(shù)與學(xué)科教學(xué)整合,信息技術(shù)主要作為一種工具、媒介和方法融入到教學(xué)的各個(gè)層面中,包括教學(xué)準(zhǔn)備、課堂教學(xué)過(guò)程和教學(xué)評(píng)價(jià)等。這種觀點(diǎn)是目前信息技術(shù)與課程整介實(shí)踐中的主流觀點(diǎn)。
我們所討論的也是這種“小整合論”。小管是基于哪種整合論,我們都發(fā)現(xiàn)目前的研究陷入了困境,許多教師只是簡(jiǎn)單地將信息技術(shù)應(yīng)用于教學(xué),沒(méi)有高層次的融合和主動(dòng)適應(yīng),仍然是傳統(tǒng)的輔助教學(xué)的觀點(diǎn),沒(méi)有從課程的整體觀考慮信息技術(shù)的功能與作用;整合的“效益”大打折扣,所以許多專家、學(xué)者包括一些一線老師開(kāi)始呼吁“信息技術(shù)與課程整合的有效性。
3.2有效整合的特征
信息技術(shù)與學(xué)科教學(xué)“整合”的實(shí)質(zhì)是要改變以教師為中心的教學(xué)模式.創(chuàng)建新型的、既能發(fā)揮教師主導(dǎo)作用又能充分體現(xiàn)學(xué)生主體地位的“主導(dǎo)一主體相結(jié)介”教學(xué)體系和模式。新課程背景下信息技術(shù)與課程的有效整合。不僅僅是把信息技術(shù)作為輔助教或輔助學(xué)的工具,[1]而是要重點(diǎn)研究利用信息技術(shù)來(lái)營(yíng)造一種新型的教學(xué)環(huán)境―該環(huán)境能支持情境創(chuàng)設(shè)、啟發(fā)思考、信息獲取、資源共享、多重交互、自主探究、協(xié)作學(xué)習(xí)等多方而要求的教學(xué)方式與學(xué)習(xí)方式,激發(fā)學(xué)生的主動(dòng)性、積極性與創(chuàng)造性,最終達(dá)到培養(yǎng)學(xué)生創(chuàng)新精神與實(shí)踐能力的根本目的。
具體地說(shuō)就是在信息技術(shù)與課程的整合過(guò)程中不僅要體現(xiàn)整合的三個(gè)特征,而且要強(qiáng)調(diào)各自的特征和繼承性,在整合中并且不喪失各自的特征。有效整合同時(shí)也是一種和諧,整合的對(duì)象和被整合的對(duì)象彼此適應(yīng)這種和諧,各要素相互滲透,協(xié)調(diào)一致,構(gòu)成一個(gè)整體的活動(dòng)或過(guò)程,從而使系統(tǒng)各要素發(fā)揮最大效益,達(dá)到1+1>2的效果,這也順應(yīng)新課程改革的要求。
4.在學(xué)科教學(xué)中如何引入信息技術(shù)手段
要回答在學(xué)科教學(xué)中如何引入信息技術(shù)手段的問(wèn)題,應(yīng)當(dāng)從信息技術(shù)在學(xué)科教學(xué)過(guò)程中的性質(zhì)和作用談起。前而已經(jīng)提到,信息技術(shù)在學(xué)科教學(xué)中是與常規(guī)教學(xué)手段等同性質(zhì)的一種教學(xué)工具,因此,只有當(dāng)常規(guī)教學(xué)手段在支撐教學(xué)過(guò)程實(shí)施存在困難或質(zhì)量及效率方而存在問(wèn)題時(shí),才有必要引入信息技術(shù)手段。在學(xué)科教學(xué)過(guò)程中,要有效發(fā)揮信息技術(shù)手段的作用,就必須找到常規(guī)教學(xué)手段支撐有困難或質(zhì)量及效率方而存在問(wèn)題的教學(xué)環(huán)節(jié)或步驟,且這些步驟是信息技術(shù)手段能夠有效支撐的。
在一節(jié)課的教與學(xué)過(guò)程中,如果存在具有卜列性質(zhì)的教學(xué)步驟或環(huán)節(jié),我們就稱之為整合點(diǎn):常規(guī)教學(xué)手段支撐其實(shí)施存在困難或質(zhì)量及效率方而存在問(wèn)題,信息技術(shù)手段能夠有效支撐或能夠提高實(shí)施的質(zhì)量及效率。
在學(xué)科教學(xué)過(guò)程中引入信息技術(shù)手段,關(guān)鍵是要準(zhǔn)確診斷出整合點(diǎn),在此基礎(chǔ)上研究如何利用信息技術(shù)解決的辦法。這里要注意區(qū)分教學(xué)內(nèi)容中的難點(diǎn)與整合點(diǎn)之間的區(qū)別,一個(gè)是內(nèi)容方而的事情,另一個(gè)是過(guò)程方而的事情,它們是兩種性質(zhì)的事情。教學(xué)內(nèi)容的難點(diǎn)是指對(duì)于大多數(shù)教師和學(xué)生而言,完成此類內(nèi)容的教學(xué)不容易。整合點(diǎn)是指在教學(xué)過(guò)程中的某一教學(xué)步驟或環(huán)節(jié),常規(guī)教學(xué)手段支撐它的實(shí)施有困難或質(zhì)量效率方而存在問(wèn)題。原則上,整合點(diǎn)一定是教學(xué)難點(diǎn)實(shí)施步驟當(dāng)中的某一步驟,但教學(xué)難點(diǎn)的實(shí)施步驟當(dāng)中不一定就有整合點(diǎn)。
4.1理想情況下的教學(xué)過(guò)程設(shè)計(jì)
所謂理想情況卜一節(jié)課的教學(xué)過(guò)程設(shè)計(jì),是指在不考慮教學(xué)條件的情況卜,突破時(shí)空限制來(lái)構(gòu)思課堂教學(xué)的步驟,盡可能提高學(xué)生的學(xué)習(xí)質(zhì)量和效率。[2]比如說(shuō),在講到李白的詩(shī)望廬山瀑布”,詩(shī)句為舊照香爐生紫煙,遙看瀑布掛前川,飛流直卜三千尺,疑是銀河落九大?!币胱寣W(xué)生理解這首詩(shī)的含義和詞語(yǔ)運(yùn)用的巧妙程度,就要讓學(xué)生知道李白當(dāng)年在游廬山時(shí),是在什么情況卜寫(xiě)這四句詩(shī)的。假如想讓學(xué)生了解李白是在什么情況卜寫(xiě)出這四句詩(shī)的,最理想的情況是讓學(xué)生能夠到廬山,感受廬山的自然風(fēng)光,體會(huì)李白抒發(fā)這四句話的感慨之處在哪里。
關(guān)于學(xué)習(xí)效率問(wèn)題,在教學(xué)設(shè)計(jì)時(shí),應(yīng)盡可能以學(xué)生能夠高效率接受的形態(tài)為主要信息。教學(xué)設(shè)計(jì)的關(guān)鍵是設(shè)計(jì)學(xué)習(xí)內(nèi)容有效的呈現(xiàn)形態(tài),提高學(xué)生接受信息的質(zhì)量和效率。
4.2整合點(diǎn)的診斷
在完成理想情況下的教學(xué)設(shè)計(jì)之后,就可以進(jìn)行整合點(diǎn)的診斷工作了。整合點(diǎn)的診斷過(guò)程是,首先要分析每一個(gè)理想教學(xué)步驟是否能夠在常規(guī)教學(xué)手段支撐下解決質(zhì)量及效率方面存在的問(wèn)題,完成的效率和質(zhì)量如何,然后分析信息技術(shù)手段對(duì)每一步的支撐情況如何,是否能夠解決或比常規(guī)教學(xué)手段質(zhì)量或效率高,如果確實(shí)能夠解決且質(zhì)量或效率高的話,該步驟就可能診斷為整合點(diǎn)。
4.3信息化環(huán)境的選擇
信息技術(shù)手段有諸多常規(guī)教學(xué)手段無(wú)法比擬的優(yōu)勢(shì),諸如可交互性、可計(jì)算性、可控制性、可圖示性、實(shí)時(shí)性、可復(fù)制性、可共享性、可傳遞性、可存儲(chǔ)性、可檢索性、大容量性、可擴(kuò)大性、可程序化、可模擬性、可仿真性、可智能性、可組合性等,因此,它在教學(xué)上能夠從多方面發(fā)揮作用。它可以營(yíng)造多種形態(tài)的教與學(xué)環(huán)境。在不同的信息化環(huán)境下,能夠有效實(shí)施的教與學(xué)活動(dòng)也不盡相同。[3]目前,比較典型的信息化教學(xué)環(huán)境主要有多媒體教室、計(jì)算機(jī)教室、校園網(wǎng)絡(luò)和互聯(lián)網(wǎng)絡(luò)。
在選擇信息化教學(xué)環(huán)境時(shí),我們必須清楚每種環(huán)境的功能特點(diǎn),才能有針對(duì)性地選擇合適的信息化教學(xué)環(huán)境開(kāi)展一節(jié)課的教學(xué)活動(dòng)。實(shí)施的教與學(xué)活動(dòng)也不盡相同。目前,比較典型的信息化教學(xué)環(huán)境主要有多媒體教室、計(jì)算機(jī)教室、校園網(wǎng)絡(luò)和互聯(lián)網(wǎng)絡(luò)。在選擇信息化教學(xué)環(huán)境時(shí),我們必須清楚每種環(huán)境的功能特點(diǎn),才能有針對(duì)性地選擇合適的信息化教學(xué)環(huán)境開(kāi)展一節(jié)課的教學(xué)活動(dòng)。
參考文獻(xiàn):
[1] 鐘紹春,張琢,李吉南,鐘永江. 信息技術(shù)與課程有效整合的方法與實(shí)踐[J]. 中國(guó)電化教育,2007,10:74-77.
關(guān)鍵詞:職業(yè)學(xué)校;課程開(kāi)發(fā);基本方法
中圖分類號(hào):G712 文獻(xiàn)標(biāo)志碼:A 文章編號(hào):1674-9324(2013)09-0218-02
一、調(diào)查社會(huì)需求
1.對(duì)課程內(nèi)容需求調(diào)查,一是了解經(jīng)濟(jì)發(fā)展趨勢(shì)和規(guī)劃,把握產(chǎn)業(yè)結(jié)構(gòu)調(diào)整后新的就業(yè)機(jī)會(huì);二是了解勞動(dòng)生產(chǎn)結(jié)構(gòu)變化調(diào)整對(duì)原有職業(yè)崗位提出的職業(yè)能力;三是了解新的科技、設(shè)備、工藝和材料的采用對(duì)勞動(dòng)者提出新智能要求。
2.對(duì)課程現(xiàn)狀分析研究,一是對(duì)課程受益者即旅游行業(yè)進(jìn)行調(diào)查;二是對(duì)課程編制者和實(shí)施者即教師進(jìn)行調(diào)查;三是對(duì)課程使用者即學(xué)生進(jìn)行調(diào)查。
3.對(duì)課程數(shù)據(jù)收集整理,一是人口統(tǒng)計(jì)數(shù)據(jù)信息;二是勞動(dòng)力市場(chǎng)信息;三是原有課程反饋信息,如課程改革重點(diǎn)開(kāi)出率,畢業(yè)生就業(yè)專業(yè)對(duì)口或?qū)I(yè)大類對(duì)口率及整體就業(yè)率。
二、分析工作任務(wù)
根據(jù)旅游服務(wù)和管理專業(yè)所對(duì)應(yīng)的一個(gè)職業(yè)崗位或一個(gè)職業(yè)群,進(jìn)行調(diào)查分析,由精通職業(yè)崗位,工作第一線的專家及長(zhǎng)期從事教育的教師把需求的專業(yè)知識(shí)、操作技能和工作規(guī)范一一進(jìn)行排列,編成一套描述從業(yè)人員履行職業(yè)、職責(zé)的任務(wù)目錄。對(duì)工作崗位的工作職責(zé)進(jìn)行劃分,形成8~12個(gè)工作職責(zé)即職業(yè)崗位所應(yīng)具備的綜合能力,再對(duì)每個(gè)職責(zé)進(jìn)行分解,形成6~30個(gè)更為具體的工作任務(wù),而完成每一個(gè)工作任務(wù)所需要的能力即為專項(xiàng)能力,與該職業(yè)崗位的業(yè)務(wù)范圍有關(guān),當(dāng)然也與分解的粗細(xì)成度有關(guān),一般來(lái)說(shuō)在100~200個(gè)之間。每個(gè)專項(xiàng)能力包括了完成這一工作任務(wù)需要的知識(shí)、技能、態(tài)度、工具、時(shí)間和質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)要求,同時(shí)確定每一專項(xiàng)能力在職業(yè)崗位工作中出現(xiàn)的頻度、學(xué)習(xí)難度及學(xué)生畢業(yè)時(shí)應(yīng)掌握的程度,即職業(yè)入口水平。專業(yè)能力完成后要得到該職業(yè)崗位工作人員的認(rèn)定。
三、教學(xué)分析
課程開(kāi)發(fā)人員先將一系列的專業(yè)能力轉(zhuǎn)化為教學(xué)單元(或模塊),并將專業(yè)職業(yè)能力目標(biāo)轉(zhuǎn)化為教學(xué)目標(biāo),將相關(guān)的知識(shí)技能轉(zhuǎn)化為具體的學(xué)習(xí)、訓(xùn)練內(nèi)容。每一教學(xué)單元應(yīng)包括相應(yīng)的知識(shí)技能、態(tài)度及考核標(biāo)準(zhǔn)。轉(zhuǎn)化的關(guān)鍵是對(duì)單元教學(xué)目標(biāo)的描述。單元的教學(xué)目標(biāo)是操作性的目標(biāo),應(yīng)采取包括活動(dòng)、條件、標(biāo)準(zhǔn)三要素的表達(dá)方式加以描述,做到行為化、可觀察、可測(cè)量。形成一系列與職業(yè)能力相對(duì)應(yīng)的教學(xué)單元組成的教學(xué)目標(biāo)和教學(xué)內(nèi)容體系。然后,按照專業(yè)目錄規(guī)定的業(yè)務(wù)標(biāo)準(zhǔn),科技進(jìn)步及勞動(dòng)方式優(yōu)化提出的新知識(shí)、技能和能力要求,學(xué)生個(gè)性發(fā)展和未來(lái)繼續(xù)學(xué)習(xí)的必要準(zhǔn)備,以及原有相同或相近的教學(xué)經(jīng)驗(yàn),將教學(xué)單元分為三類:一是基礎(chǔ)的,包括普通文化和職業(yè)通用基礎(chǔ)性的內(nèi)容,如語(yǔ)言能力、計(jì)算能力、外語(yǔ)和計(jì)算機(jī)應(yīng)用能力、職業(yè)道德等;二是職業(yè)專業(yè)基礎(chǔ)性的,即同類專業(yè)通用的知識(shí)、技能,如專業(yè)基礎(chǔ)理論與專業(yè)技能,以上兩類多為具有可遷移性的內(nèi)容;三是職業(yè)專業(yè)特殊性的,主要是針對(duì)職業(yè)專長(zhǎng)要求的知識(shí)與技能。
四、確定課程
首先對(duì)全部教學(xué)單元進(jìn)行歸并。綜合形成各門教學(xué)活動(dòng)歸并的原則是將性質(zhì)相同、聯(lián)系緊密、便于進(jìn)行教學(xué)的單元結(jié)合在一起。教學(xué)單元?dú)w并為課程后要對(duì)課程內(nèi)容進(jìn)行排序。內(nèi)容排序要研究學(xué)生學(xué)習(xí)課程的心理準(zhǔn)備狀態(tài)和認(rèn)知特點(diǎn),尋求課程內(nèi)在的邏輯順序和學(xué)生學(xué)習(xí)的心理順序之間的最佳結(jié)合方式,由淺入深、先易后難、先專項(xiàng)后綜合、循序漸進(jìn)的進(jìn)行。課程內(nèi)容的排序還要注意各門課程之間相互關(guān)系的分析,以便做到各門課程在內(nèi)容和密度上相互銜接配合平衡。在此基礎(chǔ)上,根據(jù)某一類專項(xiàng)能力的性質(zhì)功能,學(xué)生學(xué)習(xí)的便利,教學(xué)條件與傳統(tǒng)經(jīng)驗(yàn)等選擇課程類型。一般來(lái)說(shuō),必要的基礎(chǔ)性理論知識(shí)以學(xué)科型課程為宜;專業(yè)基礎(chǔ)性課程以綜合性或模塊為佳;技能性課以核心課程為主;實(shí)踐課則以活動(dòng)課程為宜。研究表明,專業(yè)基礎(chǔ)課程和某些文化課程可以與專業(yè)課程“集成設(shè)置”。
五、編寫(xiě)課程標(biāo)準(zhǔn)
課程標(biāo)準(zhǔn)編寫(xiě)要做到科學(xué)規(guī)范,可操作性。要將組成課程每一個(gè)單元的知識(shí)、技能和態(tài)度按照相應(yīng)的專項(xiàng)能力在實(shí)際職業(yè)工作中出現(xiàn)的頻度、內(nèi)容難度和掌握程度進(jìn)行排序。排序原則:將專項(xiàng)能力中頻度高者所對(duì)應(yīng)的教學(xué)單元轉(zhuǎn)化為教學(xué)重點(diǎn)內(nèi)容,低的轉(zhuǎn)化為一般要求;將難度高的專項(xiàng)能力所對(duì)應(yīng)的教學(xué)單元定為教學(xué)難點(diǎn);并將專項(xiàng)能力所對(duì)應(yīng)的教學(xué)單元中對(duì)知識(shí)技能掌握的程度要求,按教學(xué)慣例進(jìn)行統(tǒng)一規(guī)范,采取理解、熟悉、掌握、運(yùn)用等加以描述。教學(xué)大綱應(yīng)列出課時(shí)細(xì)目及內(nèi)容,明確學(xué)習(xí)范圍的深度和廣度,對(duì)學(xué)習(xí)目標(biāo)分解配合適宜的學(xué)習(xí)訓(xùn)練時(shí)數(shù)。提出各部分教學(xué)法的選擇建議,列出配套的教學(xué)儀器設(shè)備與媒體,考核考試標(biāo)準(zhǔn)和方法。
關(guān)鍵詞:有機(jī)合成 理論 概念 方法
概述
有機(jī)合成與21世紀(jì)的三大發(fā)展學(xué)科:材料科學(xué)、生命科學(xué)和信息科學(xué)有著密切的聯(lián)系,為三大學(xué)科的發(fā)展提供理論、技術(shù)和材料的支持。新世紀(jì)有機(jī)合成將進(jìn)一步在這三大學(xué)科領(lǐng)域中發(fā)揮作用,并在新的合成理論和方法的深化中開(kāi)拓新的領(lǐng)域。
1、有機(jī)合成新理論和新概念[1]
1.1 組合合成
組合化學(xué)的概念最初起源于20世紀(jì)60年代,問(wèn)世的固態(tài)多肽合成法,在固態(tài)多肽合成中,由于采用高分子聚合物固相作載體,產(chǎn)物的分離與純化十分方便;又由于多肽合成中許多反應(yīng)條件都是相同的,從而使各種肽分子能夠在同一反應(yīng)器內(nèi)按照預(yù)設(shè)程序合成出來(lái)。上世紀(jì)80年代中期,Geysen用96孔板在高分子鏈上首次合成多肽成功,標(biāo)志著組合合成的開(kāi)始;此后,Houghten于1985年提出了茶葉袋合成法,是不同序列的肽在同一反應(yīng)器內(nèi)進(jìn)行多肽歐聯(lián)反應(yīng),至此組合化學(xué)的雛形初步呈現(xiàn)出來(lái)[2]。
1.2不對(duì)稱合成
不對(duì)稱合成是研究對(duì)映體純和光學(xué)純化合物的高選擇性合成,已成為現(xiàn)代有機(jī)合成中最受重視的領(lǐng)域之一。不對(duì)稱合成尤其是過(guò)渡金屬催化的不對(duì)稱合成是合成手性藥物的有效手段,因?yàn)椴粚?duì)稱合成必須有手性源才能完成,在當(dāng)量的不對(duì)稱反應(yīng)中必須有當(dāng)量的手性源,而用于手性源的化合物非常昂貴,故在生產(chǎn)中用當(dāng)量的手性源化合物是不合算的。
經(jīng)過(guò)近十年的飛速發(fā)展,催化的不對(duì)稱合成取得了很大進(jìn)展。一個(gè)進(jìn)展就是已解決了C―C雙鍵和C一0雙鍵的選擇性氫化問(wèn)題:Noyori在乙二胺和氫氧化鉀共存下,用RuCl2(PhP)3 為催化劑可以在C―C雙鍵存在下選擇性的氫化C一0雙鍵,這一高選擇性的氫化反應(yīng)已實(shí)現(xiàn)。對(duì)碳一雜原子連接的不對(duì)稱反應(yīng)的研究還處在初級(jí)階段,但對(duì)難于氫化的C―N雙鍵的不對(duì)稱氫化已取得了成功。Buchwald等用C―N雙鍵插入Ti―H鍵而形成Ti―N鍵時(shí)的立體環(huán)境,從而實(shí)現(xiàn)了對(duì)C―N雙鍵的不對(duì)稱氫化。另一方面,手性中毒(不對(duì)稱活
1.3 綠色化學(xué)[3]
“綠色化學(xué)”的概念在20世紀(jì)90年代初由由美國(guó)化學(xué)會(huì)(ACS)提出,十幾年來(lái),綠色化學(xué)的概念、目標(biāo)、基本原理和研究領(lǐng)域等已經(jīng)逐步明確,初步形成一個(gè)多學(xué)科交叉的新的研究領(lǐng)域。當(dāng)前,實(shí)現(xiàn)有機(jī)合成的綠色化,一般從以下方面進(jìn)行考慮:開(kāi)發(fā)、選用對(duì)環(huán)境無(wú)污染的原料、溶劑、催化劑;采用電化學(xué)合成技術(shù);盡量利用高效的催化合成,提高選擇性和原子經(jīng)濟(jì)性,減少副產(chǎn)物的生成;設(shè)計(jì)新型合成方法和新的合成路線,簡(jiǎn)化合成步驟;開(kāi)發(fā)環(huán)保型的綠色產(chǎn)品;發(fā)展應(yīng)用無(wú)危險(xiǎn)性的化學(xué)藥品。
2、有機(jī)合成新方法和手段[4]
2.1 光、電、微波等物理手段促進(jìn)的有機(jī)合成反應(yīng)
新型物理手段在有機(jī)合成中的應(yīng)用受到化學(xué)家的關(guān)注,這方面的發(fā)展也很快,主要是對(duì)光催化、電催化、微波催化等方面的研究。
光催化反應(yīng),具有潔凈無(wú)污染,反應(yīng)速度快等特點(diǎn)。光學(xué)活性的有機(jī)催化劑(不含金屬)的設(shè)計(jì)是當(dāng)今研究的一個(gè)新領(lǐng)域。
電化學(xué)過(guò)程是潔凈技術(shù)的重要組成部分,是到達(dá)綠色合成的有效手段,在潔凈合成中有獨(dú)特的魅力
微波輻射技術(shù)在有機(jī)合成有很好的應(yīng)用,微波催化不僅有效地提高反應(yīng)速率、反應(yīng)轉(zhuǎn)化率和選擇性,而且體現(xiàn)出節(jié)能、環(huán)保等諸多優(yōu)點(diǎn),微波在有機(jī)合成中的應(yīng)用已引起人們的興趣。
2.2金屬參與的有機(jī)合成[5]
大致上從上世紀(jì)80年代以來(lái),金屬參與的有機(jī)合成反應(yīng)就一直是有機(jī)合成新反應(yīng)發(fā)現(xiàn)的一個(gè)主要源泉。過(guò)渡金屬,尤其鈀催化的碳-碳鍵形成新反應(yīng)是這方面突出的例子。
又如金參與的有機(jī)合成反應(yīng):金(黃金)和其化合物用于有機(jī)合成反應(yīng)是近年的事。2005年Hashmi對(duì)2004年前后的報(bào)道也作了簡(jiǎn)單的回顧,而麻生明等則在2006年對(duì)金催化烯炔底物的環(huán)化作了專門介紹。但這兩年又有不少很有意義的工作,顯示出它們?cè)谝恍┓磻?yīng)中有著很高的效率和獨(dú)特的選擇性。
2.4 多組分反應(yīng)
多組分反應(yīng)也是一類高效的有機(jī)合成方法,具有綠色、環(huán)保、節(jié)約資源的特點(diǎn)。這類反應(yīng)涉及至少3 種不同的原料,每步反應(yīng)都是下一步反應(yīng)所必需的,而且原料分子的主體部分都融進(jìn)最終產(chǎn)物中。多組分反應(yīng)目前已成功用于含氮、氧的雜環(huán)化合物及鏈狀化合物的合成以及不對(duì)稱合成。
2.5 固相有機(jī)合成[6]
固相有機(jī)合成涉及的主要反應(yīng)有1 將反應(yīng)物鍵合于高分子載體上2 應(yīng)用所需的反應(yīng)試劑與鍵合于高分子載體上的反應(yīng)物進(jìn)行反應(yīng)3 最后選擇適當(dāng)?shù)脑噭⒛繕?biāo)產(chǎn)物從樹(shù)脂上斷裂下來(lái)。如下圖示。
固相有機(jī)合成采用的載體除固相多肽合成中使用的聚苯乙烯及二乙炔基苯和苯乙烯共聚物等高聚物的衍生物如氯甲基樹(shù)脂Pam 樹(shù)脂和氨基樹(shù)脂外還有各種專門應(yīng)用于某一特定類型反應(yīng)的新型樹(shù)脂如專門應(yīng)用于合成dendrimers 及Michael 加成的Bradley 高載樹(shù)脂與馬來(lái)酰亞胺樹(shù)脂,具有高度交聯(lián)和低溶脹特性的ArgoPore 樹(shù)脂適用于親核取代反應(yīng)的Sasrin和Rink 樹(shù)脂等以上樹(shù)脂大部分已經(jīng)商品化近年還發(fā)展了官能團(tuán)化纖維素載體如紙片和棉花等。下面以一個(gè)實(shí)例證明固相有機(jī)合成的優(yōu)越表現(xiàn)。
3、結(jié)束語(yǔ)
截至目前,有機(jī)合成已在反應(yīng)和設(shè)備技術(shù)方面積累了寶貴的經(jīng)驗(yàn),取得了很大的成果。已經(jīng)研究清楚的有機(jī)反應(yīng)多達(dá)3000個(gè)以上,其中有普遍應(yīng)用價(jià)值的反應(yīng)也達(dá)200個(gè)之多;國(guó)內(nèi)外已商品化的試劑有5萬(wàn)余種;產(chǎn)率高、條件溫和、選擇性和立體定向性好的新反應(yīng)大量出現(xiàn);元素有機(jī)合成蓬勃發(fā)展;新試劑、新催化劑特別是固相酶新技術(shù)的應(yīng)用能長(zhǎng)期穩(wěn)定并使生產(chǎn)連續(xù)化???種種跡象表明,有機(jī)合成一直是近年來(lái)化學(xué)領(lǐng)域最活躍的學(xué)科之一,不斷的取得新的成就,縱觀其發(fā)展軌跡,我們完全有理由相信,它的發(fā)展沒(méi)有終點(diǎn),化學(xué)學(xué)科是頑強(qiáng)的存在并將持續(xù)地為人類社會(huì)做貢獻(xiàn)。有機(jī)合成以創(chuàng)造物質(zhì)的方式改造世界,它已經(jīng)創(chuàng)造了無(wú)數(shù)的奇跡,并必將一如既往的服務(wù)于人類文明的進(jìn)步和致力于創(chuàng)造人類生活更加美好的明天。
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一、在農(nóng)村小班化教學(xué)中開(kāi)展合作學(xué)習(xí)擁有更多的優(yōu)勢(shì),主要體現(xiàn)在以下幾方面:
1、小班額數(shù)學(xué)合作學(xué)習(xí)使師生關(guān)系發(fā)生了重大變化;
由于人數(shù)的減少,學(xué)生受教育的時(shí)間、條件得到改善,合作學(xué)習(xí)使得師生交往的頻率加大,交往機(jī)會(huì)增多,師生之間更加了解,感情更加密切。當(dāng)班級(jí)額度較小時(shí),座位排成馬蹄形、圓形、V形、T形,可以大大拉近師生之間的距離,情感更易交流。
2、小班化數(shù)學(xué)合作學(xué)習(xí)是實(shí)現(xiàn)因材施教的最有效的方式;
相對(duì)于傳統(tǒng)的大班教學(xué),在教學(xué)時(shí)間上,由于班額減少,教師的工作量減輕,能有大量時(shí)間來(lái)分析學(xué)生的個(gè)性特點(diǎn),作個(gè)別指導(dǎo)。在空間上,小班教學(xué)后,教師空間增大,能增加師生間、生生間交往的頻率,教師的“照顧面”明顯擴(kuò)大,有更多的機(jī)會(huì)在教室內(nèi)巡回,這有助于老師關(guān)注每一個(gè)學(xué)生的發(fā)展,面向全體。在形式上,小班教學(xué)可以采取各種教學(xué)形式,學(xué)生可以“雙優(yōu)” “優(yōu)困”“雙困”組合,這樣照顧到班級(jí)中學(xué)生之間的差異,在合作中充分利用到學(xué)生的各種現(xiàn)成資源。
3、小班化能更好地實(shí)施數(shù)學(xué)探究性合作學(xué)習(xí);
首先,小班化教育環(huán)境中融洽的師生關(guān)系提高了學(xué)生的思維開(kāi)放程度;其次,較大的學(xué)習(xí)時(shí)空有利于組織各種學(xué)習(xí)形式,比如他們可以或個(gè)人,或結(jié)對(duì),或小組,或全班……去做諸如閱讀、實(shí)驗(yàn)、思考、記述和討論等多種多樣的活動(dòng),這為探究性學(xué)習(xí)提供了條件;再次,小班教師實(shí)施班級(jí)管理的跨度較小,有足夠的精力進(jìn)行優(yōu)化管理,有利于形成良好班風(fēng),為探究性學(xué)習(xí)提供良好的環(huán)境。
4、小班化數(shù)學(xué)合作學(xué)習(xí)更有利于學(xué)生個(gè)性的健康發(fā)展;
小班化下教育重心由教師主體轉(zhuǎn)向?qū)W生主體,它真正強(qiáng)調(diào)了學(xué)生在班級(jí)活動(dòng)中的主體地位。它確立了以育人為本的思想,把學(xué)生視為一個(gè)個(gè)具有獨(dú)立人格、文化背景、知識(shí)積累、興趣愛(ài)好等不同特點(diǎn)且客觀上存在差異的人。人數(shù)的減少讓教師在充足的時(shí)空下培養(yǎng)學(xué)生各方面的素質(zhì),個(gè)性特征得到充分的釋放。
二、從教學(xué)實(shí)踐的角度來(lái)說(shuō),應(yīng)從以下幾個(gè)方面提高小班化教學(xué)中合作學(xué)習(xí)的有效性:
1、在小班額數(shù)學(xué)合作學(xué)習(xí)中發(fā)揮因材施教的特點(diǎn),能提高教學(xué)有效性;
在小班額數(shù)學(xué)教學(xué)過(guò)程中,教師親密接觸學(xué)生,了解學(xué)生,更能知道全班學(xué)生共同的知識(shí)基礎(chǔ)、學(xué)習(xí)習(xí)慣等情況,及時(shí)準(zhǔn)確分析每個(gè)學(xué)生各自的智力水平、學(xué)習(xí)態(tài)度等層次。了解是合作學(xué)習(xí)的基石,教師才可以針對(duì)性的對(duì)學(xué)生進(jìn)行個(gè)別教學(xué),增大師生合作的有效性。
小班額中學(xué)生之間的智力、非智力因素發(fā)展水平是存在著不同程度的差異的,“小班授課”更能體現(xiàn)面向全體,讓每個(gè)學(xué)生得到提高。因此我們小班教師在備課時(shí)就可以更好的備學(xué)生,充分研究學(xué)生,對(duì)每一位學(xué)生在教學(xué)時(shí)都做到“運(yùn)籌帷幄”。比如同一題目的教學(xué),教師可以設(shè)計(jì)坡度不同的問(wèn)題,讓學(xué)生解答。像在教學(xué)98+67時(shí),對(duì)能力強(qiáng)的學(xué)生要求用用多種方法解答;但對(duì)中下水平的學(xué)生來(lái)說(shuō),能用合理的方法解答即可。數(shù)學(xué)合作學(xué)習(xí)中發(fā)揮因材施教的特點(diǎn),既可以大大提高教師教學(xué)的針對(duì)性,同時(shí)可以促進(jìn)學(xué)生的自信心,最終提高數(shù)學(xué)教學(xué)的有效性。
2、小班額數(shù)學(xué)合作學(xué)習(xí)做到及時(shí)反饋,就能提高教學(xué)的有效性;
在小班化課堂教學(xué)中,學(xué)生可以更多的參與教學(xué),有更多的思考、發(fā)言、練習(xí)的機(jī)會(huì),教師能夠及時(shí)了解學(xué)生的學(xué)習(xí)狀況。
(1)按小班特有的分組形式,將全班學(xué)生分成A、B組,每組選一位基礎(chǔ)較好,具有較強(qiáng)組織能力的學(xué)生當(dāng)組長(zhǎng)。每組的學(xué)生都編上號(hào)分別為A1至A4和B1至B4(本班8名學(xué)生),同一編號(hào)的學(xué)生的學(xué)習(xí)水平基本相同。在不讓學(xué)生知曉、避免學(xué)生心理產(chǎn)生負(fù)面影響的情況下組織教學(xué),在教學(xué)反饋時(shí)就很方便,如每組的3號(hào)都處于中等水平,請(qǐng)他們回答問(wèn)題,就能看出班內(nèi)學(xué)生的基本學(xué)習(xí)情況怎樣。
(2)小班化數(shù)學(xué)教學(xué)要在課堂上對(duì)學(xué)生的作業(yè)進(jìn)行面批,并及時(shí)進(jìn)行評(píng)價(jià)。面批的好處是,及時(shí)掌握學(xué)生的學(xué)習(xí)情況,進(jìn)行有效指導(dǎo),科學(xué)評(píng)價(jià),提高學(xué)生掌握知識(shí)的效率。
3、采用靈活多樣的合作方法可以提高課堂教學(xué)的有效性;
小班化課堂教學(xué)人數(shù)減少,空間相對(duì)變大,座位排列形式靈活,促進(jìn)了學(xué)生與學(xué)生之間、學(xué)生與教師之間的距離大大縮短,從而學(xué)生間團(tuán)結(jié)互助的氣氛愈加濃郁。教師在教室中站立的位置,也不是只站在黑板前或講臺(tái)后,而是在更大范圍內(nèi)來(lái)回走動(dòng)于教室之中,最大限度地和每一個(gè)學(xué)生發(fā)生接觸,及時(shí)了解學(xué)生的學(xué)習(xí)情況,具有了更多的和學(xué)生進(jìn)行相互接觸的機(jī)會(huì)。如在教學(xué)分一分與除法里的《分桃子》時(shí),教師采用了情境教學(xué)法與課件輔助法相結(jié)合的方法。將整節(jié)課用兩只小猴子過(guò)生日這一情境貫穿始終:猴媽媽給兩只小猴子送了8個(gè)桃子,請(qǐng)同學(xué)們幫忙分,然后,展開(kāi)教學(xué),練習(xí)則用小動(dòng)物們送禮物,大家?guī)兔Ψ?,一?jié)課下來(lái)學(xué)生不僅聽(tīng)了故事又學(xué)習(xí)了知識(shí),同時(shí)還獲得了情感體驗(yàn)。
4、注重教學(xué)反思,在反思中提升;
【關(guān)鍵詞】 信息技術(shù) 課程結(jié)構(gòu) 課程要素
1 課程結(jié)構(gòu)的基本要素
在新時(shí)期課程改革下的課程結(jié)構(gòu)包含四個(gè)要素,分別是:目標(biāo)、內(nèi)容、過(guò)程、評(píng)價(jià)。目標(biāo):指課程所需要達(dá)到的各類教學(xué)目標(biāo),按照布盧姆教學(xué)目標(biāo)分類法,包括認(rèn)知、情感態(tài)度、運(yùn)動(dòng)技能等三類。在我國(guó)的新課程標(biāo)準(zhǔn)中,把課程目標(biāo)劃分為三類:知識(shí)與技能、過(guò)程與方法、情感態(tài)度與價(jià)值觀。內(nèi)容:指課程教學(xué)過(guò)程中所采用的具體內(nèi)容和輔助資源,可以包括教科書(shū)、電子光盤(pán)、掛圖、模型、配套手冊(cè)等。過(guò)程:指課程的具體實(shí)施過(guò)程,涉及到課程活動(dòng)、課程任務(wù)、課程工具等。評(píng)價(jià):指在課程實(shí)施各環(huán)節(jié)中所開(kāi)展的各類評(píng)價(jià),它能夠有效保障課程的實(shí)施效果。
2 信息技術(shù)對(duì)課程結(jié)構(gòu)要素的作用
2.1 信息技術(shù)對(duì)目標(biāo)的作用。基礎(chǔ)教育課程目標(biāo)是國(guó)家審定的。一般而言,教師應(yīng)該遵循既定的課程標(biāo)準(zhǔn)開(kāi)展教學(xué)活動(dòng)。但從宏觀上講,信息化已經(jīng)極大地影響了課程標(biāo)準(zhǔn)中的目標(biāo)制定,我國(guó)第八次課程改革的新課標(biāo)就充分考慮到信息化對(duì)于基礎(chǔ)教育的新要求,在課程目標(biāo)中滲透了對(duì)學(xué)生掌握信息技術(shù)開(kāi)展學(xué)習(xí)的要求。
2.2 信息技術(shù)對(duì)內(nèi)容的作用。信息技術(shù)對(duì)內(nèi)容的作用共分為五個(gè)方面:①內(nèi)容來(lái)源:從單純課本到各種數(shù)字化教學(xué)資源;②內(nèi)容表征:從線性文本到超媒體、多媒體,包含結(jié)構(gòu)化、半結(jié)構(gòu)化、非結(jié)構(gòu)化等各種教學(xué)信息;③內(nèi)容深、廣度:從既定不變的教學(xué)內(nèi)容拓展到網(wǎng)絡(luò)資源,為教學(xué)知識(shí)點(diǎn)提供詳盡的主題學(xué)習(xí)資源;④內(nèi)容交互性:從靜態(tài)的單向教學(xué)資源變成動(dòng)態(tài)的、可交互的教學(xué)資源;⑤內(nèi)容時(shí)效性:使固定的教學(xué)內(nèi)容變成更新迅速,時(shí)效性強(qiáng)的數(shù)字化資源。
2.3 信息技術(shù)對(duì)過(guò)程的作用。信息技術(shù)支持教學(xué)過(guò)程:加速或延緩教學(xué)過(guò)程的進(jìn)行,使教學(xué)過(guò)程更加優(yōu)化,信息技術(shù)對(duì)過(guò)程的作用體現(xiàn)在三個(gè)方面:①作為媒體:改變時(shí)空結(jié)構(gòu)和互動(dòng)方式,從而改變教學(xué)形態(tài),主要包括多媒體、教學(xué)光盤(pán)、課件、電子課程、網(wǎng)絡(luò)資源等;②作為工具:支持學(xué)生自主性、探究性、建構(gòu)性、社會(huì)性學(xué)習(xí),主要包括電子模板、電子大綱、學(xué)科軟件、效能工具、通訊工具等;③作為環(huán)境:增強(qiáng)了課堂、學(xué)校與社會(huì)、自然環(huán)境的連接與溝通能力,使學(xué)生獲得更多直接的或間接的體驗(yàn),主要包括多媒體視聽(tīng)中心、校園網(wǎng)、電子閱覽室、多媒體教室、網(wǎng)絡(luò)教室、微世界、虛擬現(xiàn)實(shí)軟件、網(wǎng)絡(luò)環(huán)境、Internet等。
2.4 信息技術(shù)對(duì)評(píng)價(jià)的作用。信息技術(shù)對(duì)評(píng)價(jià)的作用體現(xiàn)在三個(gè)方面:①?gòu)慕Y(jié)果到過(guò)程:能夠記錄學(xué)習(xí)者學(xué)習(xí)全過(guò)程,使學(xué)習(xí)成果可視化,綜合評(píng)價(jià)學(xué)習(xí)者的績(jī)效表現(xiàn);②從靜態(tài)到動(dòng)態(tài):將靜態(tài)固定的評(píng)價(jià)轉(zhuǎn)變?yōu)殡S時(shí)隨地可以進(jìn)行的評(píng)價(jià);③從權(quán)威到主體:將傳統(tǒng)的專家評(píng)價(jià)、教師評(píng)價(jià)轉(zhuǎn)變?yōu)樗u(píng)、自評(píng)、互評(píng)的多元化主體評(píng)價(jià)。
3 信息技術(shù)與課程結(jié)構(gòu)整合方法
3.1 內(nèi)容組織方法。學(xué)習(xí)內(nèi)容的組織是課程結(jié)構(gòu)要素的“內(nèi)容”部分。它是基于學(xué)習(xí)目標(biāo)達(dá)成的需要,根據(jù)教材內(nèi)容重新組織建構(gòu)的,包括學(xué)習(xí)內(nèi)容的選擇、組織等。由于不同學(xué)科知識(shí)類型不同、能力發(fā)展需求不同,學(xué)習(xí)內(nèi)容的組織方法也不同,但不管怎樣,學(xué)習(xí)內(nèi)容的組織必須集中指向?qū)W習(xí)目標(biāo)。
信息技術(shù)與課程整合經(jīng)常遭遇的一大問(wèn)題是教學(xué)時(shí)間有限,無(wú)法完成技術(shù)支持的探究研討活動(dòng)。通過(guò)將教學(xué)內(nèi)容組織成主題單元,較好地處理了單元內(nèi)容之間的共性與個(gè)性問(wèn)題,將分散內(nèi)容進(jìn)行有意義的組織;同時(shí)能夠在更大范圍內(nèi)將授導(dǎo)與探究的矛盾進(jìn)行彈性協(xié)調(diào),解決了以往單課時(shí)、單課文設(shè)計(jì)的不足,優(yōu)化了信息技術(shù)與課程整合。
3.2 思維引導(dǎo)方法。所謂“思維引導(dǎo)”屬于課程要素的“過(guò)程”部分。它是基于引領(lǐng)學(xué)生達(dá)成學(xué)習(xí)目標(biāo)的需要而設(shè)計(jì)的一組具有邏輯遞進(jìn)關(guān)系的“問(wèn)題鏈”,通過(guò)這樣的問(wèn)題引導(dǎo)學(xué)生的思維展開(kāi)和提升,最終實(shí)現(xiàn)預(yù)期的學(xué)習(xí)目標(biāo)。
隨著新課程改革的進(jìn)行,對(duì)培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新思維能力提出了新的挑戰(zhàn)。信息技術(shù)整合到課程后,需要考慮到:教師如何引導(dǎo)學(xué)生的思維,以促進(jìn)他們高級(jí)思維技能的發(fā)展,從而達(dá)到優(yōu)化整合的目的。在以往的課程教學(xué)中,最初設(shè)計(jì)的教學(xué)問(wèn)題類型單一(都是“是什么”),都能在課文中找到答案,易于考評(píng),只有助于促進(jìn)學(xué)生對(duì)課文內(nèi)容的識(shí)記,卻無(wú)助于培養(yǎng)他們的高級(jí)思維技能。在新的教學(xué)問(wèn)題設(shè)計(jì)上,整體質(zhì)量有很大提高。它們從特定故事情境中而來(lái),具備了情境特征;并且在原有問(wèn)題基礎(chǔ)上進(jìn)行了拓展,使教學(xué)問(wèn)題體現(xiàn)出多層次多角度的特點(diǎn),要求學(xué)生進(jìn)行更積極的高級(jí)思維和深入理解,優(yōu)化和促進(jìn)了課程教學(xué)效果。
化學(xué)作為自然科學(xué)的一個(gè)重要領(lǐng)域,在豐富人類知識(shí)寶庫(kù)和滿足人們衣食往行等各方面需求中,發(fā)揮著積極的和不可替代的重要作用。然而無(wú)可諱言的是,由于在化學(xué)過(guò)程中以適當(dāng)?shù)厥褂脤?duì)人類健康和對(duì)環(huán)境有害的原料和溶劑以及污染性廢物的大量排放,一些化學(xué)過(guò)程也給人類的健康和生活環(huán)境帶來(lái)了嚴(yán)重的不利影響。為此,人們相繼提出了綠色化學(xué)理念,其目的是在繼續(xù)發(fā)揮化學(xué)的積極作用的同時(shí)而將其危害人類健康和人類生存環(huán)境的負(fù)面影響減少到最小。有機(jī)合成作為化學(xué)合成的重要組成部分,在綠色化學(xué)中居于舉足輕重的地位;在綠色化學(xué)及其理念指導(dǎo)下,最終要實(shí)現(xiàn)綠色合成。綠色合成的目標(biāo)應(yīng)當(dāng)是實(shí)現(xiàn)符合綠色化學(xué)要求的理想合成。
實(shí)現(xiàn)理想合成,有三個(gè)定量指標(biāo):原子經(jīng)濟(jì)性、環(huán)境因子和環(huán)境商。
1.原子經(jīng)濟(jì)性
原子經(jīng)濟(jì)性概念認(rèn)為高效的有機(jī)合成應(yīng)最大限度地利用原料分子的每個(gè)原子,使之結(jié)合到目標(biāo)分子中,以實(shí)現(xiàn)最低排放甚至零排放。原子經(jīng)濟(jì)性可用原子利用率來(lái)衡量:
原子利用率=(預(yù)期產(chǎn)物的分子量/全部生成物的分子量總和)×100%
原子經(jīng)濟(jì)性的特點(diǎn)是最大限度地利用原料和最大限度地減少?gòu)U物的排放。
2.環(huán)境因子(E)
環(huán)境因子和環(huán)境商都是由荷蘭有機(jī)化學(xué)家sheldon提出來(lái)的。E—因子是以化工產(chǎn)品生產(chǎn)過(guò)程中產(chǎn)生的廢物量的多少來(lái)衡量合成反應(yīng)對(duì)環(huán)境造成的影響。
E-因子=廢棄物的質(zhì)量(kg)/預(yù)期產(chǎn)物的質(zhì)量(kg)
這里的廢棄物是指預(yù)期產(chǎn)物之外的所有副產(chǎn)物,包括反應(yīng)后處理過(guò)程產(chǎn)生的無(wú)機(jī)鹽等。顯然,要減少?gòu)U棄物使E—因子較小,其有效途徑之一就是改變經(jīng)典有機(jī)合成中以中和反應(yīng)進(jìn)行后處理的常規(guī)方法。
3.環(huán)境商(EQ)
環(huán)境商(EQ)是以化工產(chǎn)品生產(chǎn)過(guò)程中產(chǎn)生的廢物量的多少、物理、化學(xué)性質(zhì)及其在環(huán)境中的毒性行為等綜合評(píng)價(jià)指標(biāo)來(lái)衡量合成反應(yīng)對(duì)環(huán)境造成的影響。
EQ=E×Q
式中E為E—因子,Q為根據(jù)廢物在環(huán)境中的行為所給出的對(duì)環(huán)境不友好度。EQ值的相對(duì)大小可以作為化學(xué)合成和化工生產(chǎn)中選擇合成路線、生產(chǎn)過(guò)程和生產(chǎn)工藝的重要因素。
為此,Wender教授認(rèn)為:一種理想合成是指用簡(jiǎn)單的、安全的、環(huán)境友好的、資源有效的操作,快速、定量地把價(jià)廉、易得的起始原料轉(zhuǎn)化為天然或設(shè)計(jì)的目標(biāo)分子。這正是綠色合成的目標(biāo)。
目前,綠色合成研究的方向是清潔合成、提高反應(yīng)的原子利用率、取代化學(xué)計(jì)量反應(yīng)試劑(如在催化氧化過(guò)程中只以空氣中的氧氣作為氧源)、新的溶劑和反應(yīng)介質(zhì)、危險(xiǎn)性試劑替代品(如使用固態(tài)酸以取代傳統(tǒng)的腐蝕性酸)、充分的反應(yīng)過(guò)程、新型的分離技術(shù)、改變反應(yīng)原料、新的安全化學(xué)品和材料、減少和最小化反應(yīng)廢棄物的產(chǎn)生等。
二、有機(jī)合成實(shí)現(xiàn)綠色合成的途徑
綠色合成的目標(biāo)已為有機(jī)合成實(shí)現(xiàn)綠色合成指明了方向。近年來(lái),實(shí)現(xiàn)綠色合成的研究工作在不斷進(jìn)行,幾種可行的途徑已隱約可見(jiàn)。
1.使用環(huán)境友好催化劑,提高原子利用率
有機(jī)合成中,減少?gòu)U物的關(guān)鍵是提高原子利用率,所以在選擇合成途徑時(shí),除了考慮理論產(chǎn)率外,還應(yīng)考慮和比較不同途徑的原子利用率。如環(huán)氧乙烷的合成:
兩步完成,原子利用率為25%。
催化方法:
一步完成,原子利用率為100%。
又如二聯(lián)苯的合成,常規(guī)方法是以PdCl2為催化劑,以含苯基的有機(jī)汞化合物為原料在吡啶中進(jìn)行,但操作過(guò)程較為復(fù)雜,原子利用率低。若以具有高反應(yīng)活性的GaP納米晶為催化劑,就可以直接以苯為原料,一步合成得到二聯(lián)苯。
再如對(duì)硝基苯甲酸乙酯的合成,常規(guī)方法是以濃硫酸為催化劑來(lái)合成的。這種方法,雖然催化劑(濃硫酸)價(jià)廉、活性高,但反應(yīng)復(fù)雜,副產(chǎn)物多,且濃硫酸腐蝕設(shè)備、污染環(huán)境。如果以價(jià)廉易得、性質(zhì)穩(wěn)定安全的苯磺酸為催化劑來(lái)合成就可以克服這些缺點(diǎn),且產(chǎn)率可達(dá)98.6%。
可見(jiàn),在有機(jī)合成中,選擇合適的、環(huán)境友好的催化劑,則可以開(kāi)發(fā)新的合成路線,縮短反應(yīng)步驟,提高原子利用率。
2.使用環(huán)境友好介質(zhì),改善合成條件
傳統(tǒng)的有機(jī)合成中,有機(jī)溶劑是最常用的反應(yīng)介質(zhì),但是有機(jī)溶劑的毒性和難以回收又使之成為對(duì)環(huán)境有害的因素。理想的有機(jī)合成,可以水為介質(zhì)進(jìn)行;可用超臨界液體為介質(zhì)進(jìn)行;可在無(wú)溶劑存在下進(jìn)行;可以離子液體為介質(zhì)進(jìn)行等。
①在有機(jī)合成中,用來(lái)代替有機(jī)溶劑是一條可行的途徑。這是因?yàn)樗堑厍蛏蠌V泛存在的一種天然資源,它價(jià)廉、無(wú)毒、不危害環(huán)境。盡管大多數(shù)有機(jī)化合物在水中溶解性很差,且易分解,但研究表明有些合成反應(yīng)不僅可以在水相中進(jìn)行,而且還具有很高的選擇性。最為典型的例子是環(huán)戊二烯與甲基乙烯酮發(fā)生的D-A環(huán)加成反應(yīng),在水中進(jìn)行較之在異辛烷中進(jìn)行速率快700倍。
②超臨界流體是當(dāng)物質(zhì)處于其臨界溫度和臨界壓力以上所形成的一種特殊狀態(tài)的流體,是一種介于氣態(tài)與液態(tài)之間的流體狀態(tài)。這種流體具有液體一樣的密度、溶解能力和傳熱系數(shù),具有氣體一樣的低粘度和高擴(kuò)散系數(shù),同時(shí)只需改變壓力或溫度即可控制其溶解能力并影響它為介質(zhì)的合成速率。在有機(jī)合成中,CO2由于其臨界溫度和臨界壓力較低、且具有能溶解脂溶性反應(yīng)物和產(chǎn)物、無(wú)毒、阻燃、價(jià)廉易得、可循環(huán)使用等優(yōu)點(diǎn)而迅速成為最常用的超臨界流體。
③固態(tài)化學(xué)反應(yīng)的研究,使有些反應(yīng)可在無(wú)溶劑存在的環(huán)境下進(jìn)行,且比在溶液環(huán)境中的反應(yīng)能耗低、效果更好、選擇性更高,又不用考慮廢物處理問(wèn)題,有利于環(huán)境保護(hù)。例如,手性1,γ聯(lián)二萘酚的合成,常規(guī)方法是由β萘酚與FeCl3在液相氧化偶聯(lián)制得,但會(huì)產(chǎn)生醌類副產(chǎn)物。而以FeCl3—6H2O為氧化劑反應(yīng)就可以在固相進(jìn)行,且可得到產(chǎn)率為95%的聯(lián)二萘酚。
④離子液體,簡(jiǎn)單地說(shuō)就是安全離子組成的液體。目前研究最多的是在室溫左右呈液態(tài)的含有機(jī)正離子的一類物質(zhì)。例如,含N-烷基咪唑正離子的離子液體等。它們不僅可以作為有機(jī)合成的優(yōu)良溶劑,且具有難揮發(fā)等優(yōu)點(diǎn),對(duì)環(huán)境十分友好。
3.采用潔凈的有機(jī)電合成
電化學(xué)過(guò)程是潔凈技術(shù)的重要組成。由于電解一般無(wú)需使用危險(xiǎn)或者有毒試劑,且通常在常溫、常壓下進(jìn)行,所以在綠色合成中獨(dú)具魅力。例如,實(shí)現(xiàn)自由基環(huán)化反應(yīng),常規(guī)的方法是使用過(guò)量的三丁基錫烷,過(guò)程中存在的問(wèn)題是原子利用率低、使用和產(chǎn)生著有毒的錫試劑。然而,利用天然、無(wú)毒、手性的維生素B12為催化劑進(jìn)行催化反應(yīng),可在溫和、中性條件下完成。
4.運(yùn)用高效的多步合成技術(shù)
在藥物、農(nóng)用化學(xué)品等精細(xì)化學(xué)品的合成中,往往涉及分離中間體的多步驟反應(yīng)。為實(shí)現(xiàn)綠色合成,近年來(lái),研究發(fā)展的串聯(lián)反應(yīng)是非常有效的。串聯(lián)反應(yīng)包括有一瓶多步串聯(lián)和一瓶多組分串聯(lián)。前者是仿照生物體內(nèi)的多步鏈鎖式反應(yīng),使反應(yīng)在同一反應(yīng)器內(nèi)從原料到產(chǎn)物的多個(gè)步驟連續(xù)進(jìn)行,無(wú)需分離出中間體,又不產(chǎn)生相應(yīng)的廢棄物,和環(huán)境保持友好;后者是涉及至少3種不同原料的反應(yīng)于同一反應(yīng)器中進(jìn)行,而每步反應(yīng)都是下步反應(yīng)所必需的,而且原料分子的主體部分都融進(jìn)到最終產(chǎn)物中,這是一類高效的合成方法。
5.發(fā)展和應(yīng)用安全的化學(xué)品
發(fā)展和應(yīng)用對(duì)人和環(huán)境無(wú)毒、無(wú)危險(xiǎn)性的試劑和溶劑,以及其他實(shí)用化學(xué)用品,是實(shí)現(xiàn)綠色合成最直接的一環(huán)??梢圆扇∵m當(dāng)?shù)氖侄问鼓骋环肿拥亩拘越档投挥绊懫涔δ堋@?,腈類化合物的毒性,認(rèn)為是由于腈類分解而生成氰離子產(chǎn)生的。若將腈的α位進(jìn)行取代,使其難生成自由基而不產(chǎn)生氰離子,則可使毒性降低,而反應(yīng)功能不受影響。又如,人們開(kāi)發(fā)的新型化工原料碳酸二甲酯,以其較高的反應(yīng)活性和低微的毒性,代替了劇毒的光氣和硫酸二甲酯,從而被譽(yù)為21世紀(jì)的“綠色化工原料”。
綜上所述,綠色合成作為新的科學(xué)前沿已逐步形成,但真正發(fā)展還需要從觀念上、理論上、合成技術(shù)上等,對(duì)傳統(tǒng)的、常規(guī)的有機(jī)合成進(jìn)行不斷的改革和創(chuàng)新。
參考文獻(xiàn)
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關(guān)鍵詞:有機(jī)合成設(shè)計(jì)思路;有機(jī)合成評(píng)價(jià)思路;思S能力;信息遷移;正逆向分析法
文章編號(hào):1005C6629(2017)1C0052C06 中圖分類號(hào):G633.8 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼:B
1 設(shè)計(jì)背景
從2013年開(kāi)始,上海高考有機(jī)推斷題出現(xiàn)讓學(xué)生自己設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線圖;2015年,上海高考有機(jī)推斷題出現(xiàn)讓學(xué)生評(píng)價(jià)不同的合成路線,有機(jī)合成設(shè)計(jì)與評(píng)價(jià)的考查相對(duì)傳統(tǒng)的有機(jī)推斷題對(duì)學(xué)生的邏輯思維能力以及信息的遷移能力要求更高。在高三一輪復(fù)習(xí)中雖然已經(jīng)系統(tǒng)復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí),但學(xué)生在有機(jī)知識(shí)綜合應(yīng)用能力、信息遷移能力和邏輯思維能力等方面還比較薄弱。通常具體表現(xiàn)為:(1)官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化生搬硬套,不能靈活應(yīng)用;(2)題給信息不能很好地吸收應(yīng)用,對(duì)題給信息解讀不夠,審題也不嚴(yán)密;(3)步驟先后隨心所欲,沒(méi)有很好理解有關(guān)官能團(tuán)的引入次序及基團(tuán)間的相互影響等知識(shí);(4)合成“繞圈子”,沒(méi)有理解條件對(duì)反應(yīng)進(jìn)行的影響,合成步驟較多[1];(5)合成思路狹隘,表達(dá)不規(guī)范;(6)對(duì)有機(jī)合成路線沒(méi)有評(píng)價(jià)思路,不知道從哪些角度去評(píng)價(jià)。為了提升學(xué)生思維能力,筆者設(shè)計(jì)了高三二輪“有機(jī)合成設(shè)計(jì)與評(píng)價(jià)”專題復(fù)習(xí)課。
2 教學(xué)設(shè)計(jì)
在上這節(jié)課前筆者做了三個(gè)準(zhǔn)備。第一,在高三教學(xué)中筆者批改作業(yè)時(shí)不僅會(huì)寫(xiě)批語(yǔ)指出學(xué)生的錯(cuò)誤癥結(jié),還會(huì)用手機(jī)拍下學(xué)生的典型錯(cuò)誤,截取圖片保存。在上這節(jié)課前筆者從積累的圖片中選取四個(gè)有代表性的錯(cuò)誤合成路線,用于有機(jī)合成評(píng)價(jià)環(huán)節(jié)教學(xué)。第二,開(kāi)展學(xué)霸自編有機(jī)合成設(shè)計(jì)題活動(dòng)。經(jīng)過(guò)一周的收集,全班都上交了自己設(shè)計(jì)的題,積極性非常高,筆者選取和修改兩道較好的題。第三,設(shè)計(jì)課前復(fù)習(xí)學(xué)案,讓學(xué)生整理常見(jiàn)有機(jī)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化知識(shí)點(diǎn)[2]。
以下就是課前復(fù)習(xí)學(xué)案的內(nèi)容:
(1)常見(jiàn)官能團(tuán)的引入(或轉(zhuǎn)化)方法
(2)官能團(tuán)的消除
①消除雙鍵:
②消除羥基:
③消除醛基:
具體教學(xué)過(guò)程如下:
[引入]有機(jī)合成之父――伍德?沃德先后合成了膽固醇、維生素B12、葉綠素、可的松、利血平和奎寧等一系列復(fù)雜有機(jī)分子。他曾說(shuō)過(guò)這樣一句話:在上帝創(chuàng)造的自然界的旁邊化學(xué)家又創(chuàng)造了另一個(gè)世界。
[展示] 1.人工合成最復(fù)雜的有機(jī)物――??舅?。
2.合成的具有幾何結(jié)構(gòu)的有機(jī)分子。
(有機(jī)合成已經(jīng)從科學(xué)進(jìn)入到了科學(xué)-藝術(shù)的殿堂。)
[活動(dòng)一]設(shè)計(jì)意圖:本環(huán)節(jié)設(shè)計(jì)成“大家來(lái)找茬”游戲,讓學(xué)生評(píng)價(jià)班級(jí)同學(xué)的有機(jī)合成設(shè)計(jì)流程,學(xué)生會(huì)比較興奮,沒(méi)有壓力,躍躍欲試,有利于激起思維的火花,在輕松愉悅的氣氛中歸納出有機(jī)合成評(píng)價(jià)思路。
[講解]有機(jī)合成從基礎(chǔ)原料到目標(biāo)產(chǎn)物要經(jīng)過(guò)一系列中間體,還要添加輔助原料,可能產(chǎn)生副產(chǎn)物(見(jiàn)圖2),如何更合理設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線呢?
[活動(dòng)一]今天我們也創(chuàng)造一個(gè)屬于我們自己的有機(jī)合成世界。首先我們進(jìn)行一個(gè)有機(jī)合成“大家來(lái)找茬”活動(dòng)。以下是近期同學(xué)作業(yè)中的小合成(圖略),大家來(lái)評(píng)價(jià)一下。
苯環(huán)取代和側(cè)鏈取代條件混淆
引入溴原子和硝基順序顛倒,不能實(shí)現(xiàn)間位取代
苯環(huán)上鹵原子難水解,需高溫高壓催化劑濃堿反應(yīng)
碳碳雙鍵易被氧化
堿性條件下羧基形成鈉鹽,需酸化
合成步驟太多,R-OH可以直接與HX取代反應(yīng)
H既有羥基又有羧基,在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),會(huì)生成酯類副產(chǎn)物
總結(jié):
[應(yīng)用]評(píng)價(jià)2015年上海高考有機(jī)合成三條設(shè)計(jì)路線(見(jiàn)圖1)。
設(shè)計(jì)從2-甲基丙烯制取甘油的流程圖(用反應(yīng)流程圖表示并注明反應(yīng)條件,無(wú)機(jī)試劑任選)。
討論思路:對(duì)比原料和產(chǎn)物
[展示]展示學(xué)生設(shè)計(jì)結(jié)果(見(jiàn)圖3),對(duì)典型的兩種思路進(jìn)行評(píng)價(jià)。
第一種方案先碳鏈變短再鹵代,共6步實(shí)現(xiàn)目標(biāo)合成;第二種方案先巧妙地加工信息并進(jìn)行二元應(yīng)用引入兩個(gè)鹵原子再氧化短鏈,共4步實(shí)現(xiàn)目標(biāo)合成。
[活動(dòng)二]設(shè)計(jì)意圖:通過(guò)這個(gè)小合成設(shè)計(jì)的挑戰(zhàn),讓學(xué)生學(xué)會(huì)從碳架變化、官能團(tuán)變化兩個(gè)角度對(duì)比原料與目標(biāo)產(chǎn)物,進(jìn)而從碳鏈的改造和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化兩個(gè)角度入手合成目標(biāo)產(chǎn)物。學(xué)生設(shè)計(jì)了兩種都可行的方案,其中第二種方案體現(xiàn)了思維的靈活性,需要學(xué)生善于利用和加工信息。在有機(jī)合成中經(jīng)常會(huì)碰到信息的再加工應(yīng)用,如多元應(yīng)用、環(huán)狀應(yīng)用、聚合應(yīng)用等。這個(gè)環(huán)節(jié)的討論,讓學(xué)生切身感悟到信息的靈活應(yīng)用,提高學(xué)生思維的靈活性。
注:先給目標(biāo)產(chǎn)物碳原子編號(hào),然后開(kāi)環(huán)推理中間體,中間體與目標(biāo)產(chǎn)物的碳原子編號(hào)對(duì)應(yīng)。
[講解]化學(xué)家科里于1967年提出了“逆合成分析原理”(見(jiàn)圖4),他利用電子計(jì)算機(jī)來(lái)設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線,開(kāi)創(chuàng)了計(jì)算機(jī)輔助有機(jī)合成的新紀(jì)元,因而獲得了1990年諾貝爾化W獎(jiǎng)。
[展示]展示學(xué)生設(shè)計(jì)的幾個(gè)途徑并評(píng)價(jià)討論(見(jiàn)圖5)。
[活動(dòng)三]設(shè)計(jì)意圖:該活動(dòng)是成環(huán)與開(kāi)環(huán)設(shè)計(jì),合成復(fù)雜環(huán)狀化合物路線,分析和對(duì)比原料和目標(biāo)產(chǎn)物的碳鏈和官能團(tuán),并給復(fù)雜環(huán)狀有機(jī)物的碳鏈進(jìn)行編號(hào),可以找到合成突破口,切斷目標(biāo)產(chǎn)物,確定有把握的中間體。通過(guò)有機(jī)物逆合成分析法的推理,進(jìn)一步培養(yǎng)學(xué)生邏輯思維能力以及信息的遷移能力,同時(shí)加深學(xué)生對(duì)各類有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系以及重要官能團(tuán)的引入等基礎(chǔ)知識(shí)的認(rèn)識(shí)。逆向性思維是進(jìn)行有機(jī)合成設(shè)計(jì)重要的思維方法[3]。
[課堂練習(xí)]化合物F是一種重要的有機(jī)合成中間體,它的合成路線如下:
[課堂練習(xí)]設(shè)計(jì)意圖:合成一考察正向分析法,碳鏈變短、鏈狀的合成;合成二考察逆向分析法,碳鏈增長(zhǎng)、成環(huán)的合成;課堂練習(xí)設(shè)計(jì)考察正逆結(jié)合分析法,碳鏈變長(zhǎng)、開(kāi)環(huán)的合成,檢驗(yàn)學(xué)生課堂學(xué)習(xí)效果,檢測(cè)學(xué)生思維的應(yīng)變能力。
注:先給目標(biāo)產(chǎn)物碳原子編號(hào),然后成環(huán)推理中間體,中間體與目標(biāo)產(chǎn)物的碳原子編號(hào)對(duì)應(yīng)。
[活動(dòng)四]小合成挑戰(zhàn)3
對(duì)乙酰氨基酚俗稱撲熱息痛,具有很強(qiáng)的解熱鎮(zhèn)痛作用,工業(yè)上通過(guò)下列方法合成:
[學(xué)生交流]保護(hù)酚羥基防止在引入氧化甲基時(shí)被高錳酸鉀氧化。
[活動(dòng)四]設(shè)計(jì)意圖:閱讀信息流程,挖掘信息中隱含的酚羥基保護(hù)問(wèn)題,在自己的設(shè)計(jì)中注意應(yīng)用信息中的方法保護(hù)羥基。目的是培養(yǎng)學(xué)生敏銳地捕獲提示信息,仔細(xì)挖掘信息中隱含的解題線索,形成解題思路。
[展示與挑戰(zhàn)]
學(xué)霸自編合成題1:
已知:(1)不飽和碳上的氫可與1,3-丁二烯發(fā)生1,4加成。如:
請(qǐng)以分子式均為C4H6互為同分異構(gòu)體的兩種鏈烴為原料合成3-羥基丁酸。
學(xué)霸自編合成題2:
格氏試劑在有機(jī)合成方面用途廣泛,可用鹵代烴和鎂在醚類溶劑中反應(yīng)制得。設(shè)R為烴基,已知:
設(shè)計(jì)意圖:開(kāi)展學(xué)霸自編有機(jī)合成設(shè)計(jì)題活動(dòng),學(xué)生主動(dòng)研究有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)資料,學(xué)習(xí)積極性提高,學(xué)生思維由局限變開(kāi)放,創(chuàng)造性思維能力提高。
[總結(jié)]在幾個(gè)合成挑戰(zhàn)環(huán)節(jié)中同步總結(jié)思維方法進(jìn)行板書(shū)如下:
3 教學(xué)反思
許多科學(xué)家的研究證明:“人的大腦就像一個(gè)沉睡的巨人,它比世界上最強(qiáng)大的電腦還要強(qiáng)幾千倍?!比绾巫寣W(xué)生大腦積極運(yùn)轉(zhuǎn)、激發(fā)出學(xué)生的思維火花呢?怎樣讓學(xué)生對(duì)核心概念和科學(xué)思想達(dá)到深刻的領(lǐng)悟呢?我們需要給學(xué)生一個(gè)支點(diǎn),那么這個(gè)支點(diǎn)就是思維的切入點(diǎn)。教學(xué)的起點(diǎn)是呈現(xiàn)有較大包容性的、由淺入深有層次的引導(dǎo)材料,這些材料就是思維的切入點(diǎn)、知識(shí)遷移和知識(shí)應(yīng)用的起點(diǎn)[4]。本節(jié)課思維的切入點(diǎn)就是課堂需要的有機(jī)合成設(shè)計(jì)和評(píng)價(jià)材料,材料包括學(xué)生作業(yè)中的有機(jī)合成片段、筆者改編的有思維層次的小合成題,以及學(xué)生自編的有機(jī)合成題。教學(xué)過(guò)程以學(xué)生的思維為主線,在層層遞進(jìn)的挑戰(zhàn)中開(kāi)展教學(xué),提高了課堂效果,達(dá)到了教學(xué)目標(biāo),讓學(xué)生在思維過(guò)程中提高理解的層次,在思維過(guò)程中構(gòu)建知識(shí)網(wǎng)絡(luò),在思維過(guò)程中,思維的品質(zhì)得到有效的培養(yǎng)和發(fā)展。
優(yōu)良的思維品質(zhì)包括思維的廣闊性、深刻性、靈活性、批判性四要素,它們都是在實(shí)踐過(guò)程中內(nèi)化而形成的[5]。有機(jī)合成設(shè)計(jì)與評(píng)價(jià)是一個(gè)培養(yǎng)這四要素最好的平臺(tái)。有機(jī)合成設(shè)計(jì)要根據(jù)已有原料、信息和有關(guān)規(guī)律,找到官能團(tuán)引入、轉(zhuǎn)化、保護(hù)的方法,找出合成目標(biāo)有機(jī)物的關(guān)鍵點(diǎn)和突破口,盡可能合理地把目標(biāo)有機(jī)物分解成若干片斷、根據(jù)信息提示將各片斷合理地拼接和衍變,并采用正向思維和逆向思維以及綜合分析相結(jié)合的方法,最終設(shè)計(jì)出最佳的合成路線,這個(gè)過(guò)程正是體現(xiàn)學(xué)生思維的廣闊性。合成挑戰(zhàn)一兩種合成方案都可行,但思維不同。合成挑戰(zhàn)二由原料1,3-丁二烯合成中間體1,4-丁二醇,關(guān)于兩個(gè)羥基定位問(wèn)題,學(xué)生思考難免不夠全面甚至出錯(cuò),讓學(xué)生反思出現(xiàn)錯(cuò)誤的原因,并找到正確答案。在一錯(cuò)一對(duì)之間,培養(yǎng)了學(xué)生思維的深刻性。有機(jī)合成設(shè)計(jì)在解決碳鏈增長(zhǎng)與變短、成環(huán)與開(kāi)環(huán)、官能團(tuán)一元與多元、官能團(tuán)定位與保護(hù)等問(wèn)題時(shí)都需要學(xué)生不受思維定勢(shì)和固定模式的束縛,善于發(fā)現(xiàn)新的條件和新的因素,隨機(jī)應(yīng)變,及時(shí)調(diào)整思路,找出符合實(shí)際的解決問(wèn)題的最佳方案,這就是化學(xué)思維的靈活性。“大家來(lái)找茬”活動(dòng)和合成挑戰(zhàn)中都有評(píng)價(jià)環(huán)節(jié),批判性思維得到了鍛煉。
讓學(xué)生暴露思維過(guò)程,在思維的沖突碰撞過(guò)程中,學(xué)生既體驗(yàn)到活動(dòng)探究的樂(lè)趣,也體會(huì)到已有知識(shí)的概括總結(jié)、融會(huì)提升、遷移應(yīng)用的意義,同時(shí)在傾聽(tīng)他人意見(jiàn)的過(guò)程中,真切感受到合作與交流的必要性。在這節(jié)課上,師生關(guān)系民主、平等,教學(xué)環(huán)境寬松、和諧,學(xué)生主動(dòng)參與活動(dòng)、主動(dòng)展示合成方案,各抒己見(jiàn),達(dá)成思維共振與情感共鳴。學(xué)生在交流中通過(guò)自主糾錯(cuò),發(fā)現(xiàn)合成過(guò)程中要考慮官能團(tuán)轉(zhuǎn)化條件、定位、保護(hù)、順序等一系列問(wèn)題,加深對(duì)知識(shí)的理解。學(xué)會(huì)用正向分析法和逆向分析法以及綜合分析的方法對(duì)有原料和目標(biāo)產(chǎn)物進(jìn)行分析研究,學(xué)生各展所長(zhǎng),各取所需,優(yōu)勢(shì)互補(bǔ),從而激活學(xué)生的思維,實(shí)現(xiàn)知識(shí)復(fù)習(xí)與能力提升的雙贏。
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【關(guān)鍵詞】有機(jī)合成;官能團(tuán);保護(hù)
在高考化學(xué)考試中有機(jī)合成是必考點(diǎn),在高中階段學(xué)習(xí)的化學(xué)中對(duì)官能團(tuán)進(jìn)行的處理常常會(huì)對(duì)其他官能團(tuán)產(chǎn)生影響,為了將這種影響消耗,我們?cè)诒疚闹芯蛯?duì)高中階段化學(xué)學(xué)習(xí)中幾種較為常見(jiàn)的官能團(tuán)進(jìn)行保護(hù)和脫保護(hù),保證在進(jìn)行官能團(tuán)分析中,不受其他分子的影響或者不對(duì)其他分子產(chǎn)生影響。
一、有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)中有機(jī)合成官能團(tuán)保護(hù)
有機(jī)合成中官能團(tuán)的保護(hù)可以分成兩種:①通過(guò)反映,將官能團(tuán)轉(zhuǎn)換成穩(wěn)定狀態(tài),這種方法稱之為反應(yīng)保護(hù)。通過(guò)加入某種化學(xué)試劑將暫時(shí)不需要發(fā)生反應(yīng)的官能團(tuán)轉(zhuǎn)化成穩(wěn)定的狀態(tài),對(duì)其進(jìn)行保護(hù),防止其受到其他分子的影響或者對(duì)其他需要反應(yīng)的分子產(chǎn)生影響,在需要該官能團(tuán)時(shí),再通過(guò)反應(yīng)將其恢復(fù);②采取合適的有機(jī)合成路線,對(duì)官能團(tuán)進(jìn)行保護(hù),該種方法稱為線路保護(hù)。對(duì)官能團(tuán)進(jìn)行保護(hù)要滿足三個(gè)條件:①要容易引入保護(hù)分子;②引入的保護(hù)分子和官能團(tuán)的反應(yīng)要可以承受一定的反應(yīng)條件;③將保護(hù)分子消除時(shí),不能對(duì)其他分子產(chǎn)生影響。
在本文中我們對(duì)有機(jī)合成中幾種較為常見(jiàn)的官能團(tuán)的保護(hù)進(jìn)行重點(diǎn)分析,其中有羥基、氨基、醛基、碳碳雙鍵。
二、對(duì)官能團(tuán)進(jìn)行的保護(hù)
1.對(duì)羥基進(jìn)行保護(hù)
羥基是活性基團(tuán),很容易被氧化,在一些反應(yīng)中相應(yīng)保留羥基,就要先對(duì)羥基進(jìn)行保護(hù),而羥基分為醇羥基和酚羥基。對(duì)羥基的保護(hù)我們以保護(hù)酚羥基為例進(jìn)行保護(hù)方法說(shuō)明。
例題1:香豆素是一類芳香族化合物,多存在于植物中, 其中大部分物質(zhì)具有抗菌消炎以及光敏性的作用,這類芳香族化合物的核心結(jié)構(gòu)是芳香內(nèi)酯A, 分子式為C9H6O2, 經(jīng)下列步驟反應(yīng)后,轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏岷鸵叶帷?/p>
回答化合物C的結(jié)構(gòu)式,圖中由B向C的轉(zhuǎn)化有何目的?
我們對(duì)此題進(jìn)行分析,A中有一個(gè)碳碳雙鍵、一個(gè)苯環(huán)、一個(gè)內(nèi)酯環(huán),根據(jù)其產(chǎn)生水楊酸的特性,可以將A判斷為酚酯,C,O分別和苯環(huán)上鄰位上的C原子相連。在KMn4、OH-以及H3O+的條件下,B中的-CH= CH-COOH 轉(zhuǎn)化為- COOH 和HOOC- COOH,進(jìn)而形成水楊酸和乙二酸,但是在題中的合成路線中并沒(méi)有按照提示中的線路進(jìn)行,我們分析知道B中的酚羥基很不穩(wěn)定,如果不采取一定的措施對(duì)其進(jìn)行保護(hù),在進(jìn)行-CH= CH-COOH 氧化時(shí),就會(huì)被破壞,所以在-CH= CH-COOH 氧化前對(duì)酚羥基進(jìn)行保護(hù),也就是圖中的B轉(zhuǎn)化成C的過(guò)程,在完成-CH= CH-COOH 轉(zhuǎn)化后,對(duì)酚羥基的保護(hù)進(jìn)行解除,使其恢復(fù)羥基的狀態(tài)。
2.對(duì)氨基的保護(hù)
例題2:已知胺具有以下性質(zhì):(1)RNH2 + CH3COCl RNHCOCH3 +HCl;(2)RNHCOCH3 在一定條件下可發(fā)生水解反應(yīng)。RNHCOCH3 + H2ORNH2 + CH3COOH
對(duì)硝基苯是化工原料中占有一定的比重,其合成路線為:
其中第一步的目的是什么?
從胺的性質(zhì)中我們得知:- NH2轉(zhuǎn)變?yōu)?NHCOCH3,-NHCOCH3再轉(zhuǎn)變?yōu)?NH2,是對(duì)-NH2 進(jìn)行保護(hù),第一步則是對(duì)氨基進(jìn)行保護(hù)。
3.對(duì)醛基進(jìn)行保護(hù)
醛基在化學(xué)官能團(tuán)中是很容易發(fā)生反應(yīng)的活性官能團(tuán),對(duì)其進(jìn)行的保護(hù),主要采用的方式是進(jìn)行縮醛或者縮酮反應(yīng),將其反應(yīng)活性降低。
在干燥的氯化氫或者濃硫酸的作用下,一分子的醛可以和一分子的醇發(fā)生半縮醛反應(yīng),然后再和一分子的醇進(jìn)行反應(yīng),形成穩(wěn)定的縮醛??偡磻?yīng)式為:
縮醛CH3CH(OC2H5)2具有很強(qiáng)的穩(wěn)定性, 但是在稀酸溶液中則容易發(fā)生,水解反應(yīng),生成醛:
例題3:檸檬酸是一種常見(jiàn)的酸,在我們吃的水果、喝的飲料中都會(huì)存在,而檸檬醛具有檸檬香味,有順?lè)磧煞N異構(gòu)體,檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2C=CHCH2CH2 -C(CH3)= CHCHO,我們從檸檬醛分子中的碳碳雙鍵加氫還原得到產(chǎn)物C的例子進(jìn)行分析,對(duì)醛基的保護(hù)進(jìn)行學(xué)習(xí), 其有機(jī)合成反應(yīng)路線為:
從該題進(jìn)行分析,在對(duì)檸檬酸中的碳碳雙鍵進(jìn)行還原的同時(shí),其中的醛基因?yàn)橛休^強(qiáng)的活性,所以也會(huì)被還原,所以在將檸檬酸中的碳碳雙鍵還原之前,先對(duì)其中的醛基進(jìn)行保護(hù),以上的縮醛反應(yīng)就是對(duì)醛基進(jìn)行的保護(hù),在碳碳雙鍵還原后,可以通過(guò)水解的方式將醛基還原。
4.對(duì)碳碳雙鍵進(jìn)行保護(hù)
在有機(jī)合成中對(duì)碳碳雙鍵進(jìn)行的保護(hù)通常采用的方法是HX、X2、或者H2O,加成,在完成所需分子、官能團(tuán)的形成后,再通過(guò)消去反應(yīng)將碳碳雙鍵恢復(fù)。
例題4:以1,4-二溴-2-丁烯為原料制備丁烯二酸(馬來(lái)酸)有機(jī)合成反應(yīng)路線為:
問(wèn)題:第二步的反應(yīng)目的是什么?第四步發(fā)生的反應(yīng)類型為?
本題的思路很明顯是有鹵代烴――醇――(醛)――羧酸的反應(yīng)線路,這是化學(xué)有機(jī)合成中最為常規(guī)的合成線路。在-CH2OH氧化成 -COOH的過(guò)程中,碳碳雙鍵很容易被破壞,所以要對(duì)其進(jìn)行保護(hù),保護(hù)碳碳雙鍵的方法就如反應(yīng)線路先在第二步進(jìn)行碳碳雙鍵加成反應(yīng),在-CH2OH氧化成-COOH后,在第四步將碳碳雙鍵還原,進(jìn)行消去反應(yīng),所以第二步的目的是對(duì)碳碳雙鍵進(jìn)行保護(hù),第四步中的反應(yīng)類型為消去、中和。
三、小結(jié)
從以上有機(jī)合成中官能團(tuán)保護(hù)和脫保護(hù)方法可以看出,在有機(jī)合成中對(duì)官能團(tuán)進(jìn)行保護(hù)和脫保護(hù)要在保護(hù)官能團(tuán)的基礎(chǔ)上不對(duì)其他基團(tuán)和分子產(chǎn)生影響,官能團(tuán)保護(hù)過(guò)程中要可以經(jīng)受一定的反應(yīng)條件,在對(duì)官能團(tuán)進(jìn)行脫保護(hù)中,被保護(hù)的官能團(tuán)要很容易還原。
參考文獻(xiàn):
級(jí)別:統(tǒng)計(jì)源期刊
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